N-烯丙基-3-苯基丙烯酰胺 | 41041-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: N-allylcinnamamide
• 英文别名: N-Allyl-zimtsaeureamid；3-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-enimidic acid；3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 41041-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KWZIWIMLISNPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  376.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-3-苯基丙烯酰胺 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl-N-((E)-prop-1-en-1-yl)cinnamamide 、 N-methyl-N-(prop-1-en-1-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-烯丙基-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛氧化反应，可通过酚酯合成酰胺†

  摘要：

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra04012k

文献信息

• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Herstellung und Umsetzungen von ?-Lactamen
  作者：Th. Haug、F. Lohse、K. Metzger、H. Batzer

  DOI：10.1002/hlca.19680510828

  日期：1968.10.31

  The cycloaddition of N-chlorosulfonyl-isocyanate with isoprene, butadiene and a polyolefin as well as the reaction of ketenes with some bis-azomethines were investigated. Suitably substituted bis-azomethines could be separated in the rac. and the meso-form. The reactivity of the azetidinones towards hydrolysis and hydrogenation was tested. Attempts to polymerise 4-vinyl-azetidin-2-one, polyazetidinone

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Enamides and Enecarbamates<i>via</i>Isomerization of Allylamides and Allylcarbamates
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Maren Bechthold、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201500461

  日期：2015.10.12

  A single-component, air-stable nickel precatalyst can catalyze the isomerization of allylamides for the synthesis of enamides. The scope of the reaction encompasses various substituted allylamides and allylcarbamates as well as homoallylamides. The reaction can be performed on a multigram-scale without specialized glove-box equipment or Schlenk techniques.

  单组分，空气稳定的镍预催化剂可催化烯丙基酰胺的异构化反应，以合成烯酰胺。反应范围包括各种取代的烯丙基酰胺和烯丙基氨基甲酸酯以及均烯丙基。该反应无需专门的手套箱设备或Schlenk技术即可在数克范围内进行。
• Regioselectivity and Reactivity of Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reactions of Acyl Ketenes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani、Vahid Saheb

  DOI：10.1055/s-0037-1610198

  日期：2018.9

  intramolecular [2+2] cycloaddition reaction of acyl ketenes formed from metastable mesoionic 1,3-oxazinium-4-olates was investigated by experimental and theoretical methods. The ring opening of the mesoionic N -allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates led to the formation of unstable acyl ketenes. ­Although there are four possible paths for an intramolecular [2+2] cyclo­addition reaction involving the

  通过实验和理论方法研究了由亚稳态介离子 1,3-oxazinium-4-olates 形成的酰基烯酮的分子内 [2+2] 环加成反应的区域选择性。介离子 N-allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates 的开环导致不稳定酰基烯酮的形成。尽管涉及两个双键（乙烯基和烯丙基）的分子内 [2+2] 环加成反应有四种可能的路径，但只有通过乙烯基双键的分子内 [2+2] 交叉环加成反应发生了 3-烯丙基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4,6-三酮衍生物。当丙烯酰胺或苯甲酰胺的芳基上存在强吸电子基团时，不会形成这些产物。为了理解反应机理，进行了 M06-2X/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算。这些表明一些初步中间体的形成在中离子 1,3-oxazinium-4-olates 的形成中起着重要作用。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and (4+2) annulation of aromatic hydroxamic acid esters with allylic amides
  作者：Chandan Kumar Giri、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc04422b

  日期：——

  using aromatic hydroxamic acid esters as the oxidizing directing group and allylic amides as unactivated olefin coupling partners, delivering a wide variety of aminomethyl isoquinolinones in good to excellent yields. This annulation is distinctive as allylic congeners typically result in allylation and not the annulation. Late-stage derivatization of a bioactive synthetic bile acid has been showcased

  据报道，在 Ru( II ) 催化下的 (4+2) 环化使用芳族异羟肟酸酯作为氧化导向基团，烯丙基酰胺作为未活化的烯烃偶联伙伴，以良好到优异的产率提供各种氨甲基异喹啉酮。这种环化是独特的，因为烯丙基同类物通常导致烯丙基化而不是环化。已经展示了生物活性合成胆汁酸的后期衍生化。