N-烯丙基-3-甲基-2-吡啶胺 | 256379-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-3-甲基-2-吡啶胺
• 英文名称: 3-methyl-2-allylaminopyridine
• 英文别名: 3-methyl-N-allyl-2-aminopyridine；N-Allyl-3-methylpyridin-2-amine；3-methyl-N-prop-2-enylpyridin-2-amine
• CAS: 256379-30-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: PVCRMJJDZKUNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-3-甲基-2-吡啶胺 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-烯丙基-3-甲基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。
• 一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108484602B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法，包括如下步骤：将取代氨基吡啶、丁炔二酸酯、催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂混合均匀后，于空气气氛下加热进行环化反应，待反应完毕，冷却至室温，得到所述多取代氮杂三环嗪衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的氮杂三环嗪衍生物。采用廉价金属催化剂，本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• I₂O₅-Mediated Iodocyclization Cascade of <i>N</i>-(1-Arylallyl)pyridine-2-amines with Concomitant C═C Bond Cleavage: A Synthesis of 3-Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Bingwei Zhou、Yuan Yuan、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00765

  日期：2019.5.3

  A facile method for the synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines has been successfully developed involving an I2O5-mediated iodocyclization cascade of N-(1-arylallyl)pyridin-2-amines with concomitant C═C bond cleavage. Preliminary mechanistic studies reveal that this protocol might undergo an oxidative cyclization/decarboxylation/iodination sequence in which I2O5 is used as both an oxidant and an

  已成功开发了一种简便的合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，该方法涉及I 2 O 5介导的N-（1-芳基烯丙基）吡啶-2-胺与C═C的碘环化级联反应键断裂。初步的机理研究表明，该方案可能会经历氧化环化/脱羧/碘化过程，其中I 2 O 5既用作氧化剂，又用作碘源。本协议具有衬底范围广，操作简单和无金属条件的优点。
• Catalytic Activation of C−H and C−C Bonds of Allylamines via Olefin Isomerization by Transition Metal Complexes
  作者：Chul-Ho Jun、Hyuk Lee、Jae-Bum Park、Dae-Yon Lee

  DOI：10.1021/ol990357b

  日期：1999.12.1

  The metal-catalyzed reaction of olefins with allylamines bearing coordination sites (2-pyridyl groups) was studied. With Ru-3(CO)(12) as catalyst, activation of C-H bonds led to the formation of ketimines that were hydrolyzed to give asymmetric ketones. With [(C8H14)(2)RhCl](2), both C-H and C-C bonds were activated and symmetric ketones were formed on hydrolysis. The reaction involves double bond migration of the allylamine to form an aldimine.