8-hydroxy-bicyclo(4,3,0)non-3-ene | 36237-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-bicyclo(4,3,0)non-3-ene
• 英文别名: 8-hydroxy-cis-bicyclo[4,3,0]nona-3-ene；1H-Inden-2-ol, 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-；2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 36237-87-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AAJUHQWUJQXIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-bicyclo(4,3,0)non-3-ene 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-methanesulfonyl-oxy-cis-bicyclo[4,3,0]nona-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclin analogs

  摘要：

  一种化合物的公式：##STR1## 其中X.sup.1是自由的或酯化的羧基，或者是公式：##STR2## (R.sup.a和R.sup.b各自独立地是氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，苄基，苯基，取代有卤素原子或C.sub.1-C.sub.4烷基的苯基，或者与它们相邻的氮原子一起取代一个5至7个成员的饱和杂环基团，Y.sup.1是公式：##STR3## (R.sup.6是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基)，##STR4## (R.sup.6如上所定义)，##STR5## R.sup.1是氢原子，羟基或保护羟基，R.sup.2是氢原子或R.sup.1和R.sup.2当一起取代时，它们意味着在它们连接的碳原子之间形成一个双键，R.sup.3是羟基或保护羟基，R.sup.4是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.5是氢原子，C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.2-C.sub.12烯基，C.sub.2-C.sub.12炔基，C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.4-C.sub.10环烯基，羟基C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.3-C.sub.10杂环基，苯基，可选地取代有卤素原子的苯基，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，三氟甲基基团，或者是公式：A-B（A是C.sub.1-C.sub.7烷基链，B是C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.4-C.sub.10环烯基，C.sub.1-C.sub.12烷氧基，C.sub.3-C.sub.10环烷氧基，C.sub.4-C.sub.10环烯氧基，C.sub.3-C.sub.10杂环基，或者是可选地取代有卤素原子，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，三氟甲基基团或C.sub.1-C.sub.4烷氧基的苯基或苯氧基）；或其无毒药物可接受的盐。该化合物具有强大的抗溃疡作用或抗血栓作用，并且在溃疡或血栓的治疗中有用。

  公开号：

  US04680307A1
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-cis-bicyclo[4,3,0]nona-3-ene 在 sodium borohydrid 作用下， 生成 8-hydroxy-bicyclo(4,3,0)non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclin analogs

  摘要：

  一种化合物的公式：##STR1## 其中X.sup.1是自由的或酯化的羧基，或者是公式：##STR2## (R.sup.a和R.sup.b各自独立地是氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，苄基，苯基，取代有卤素原子或C.sub.1-C.sub.4烷基的苯基，或者与它们相邻的氮原子一起取代一个5至7个成员的饱和杂环基团，Y.sup.1是公式：##STR3## (R.sup.6是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基)，##STR4## (R.sup.6如上所定义)，##STR5## R.sup.1是氢原子，羟基或保护羟基，R.sup.2是氢原子或R.sup.1和R.sup.2当一起取代时，它们意味着在它们连接的碳原子之间形成一个双键，R.sup.3是羟基或保护羟基，R.sup.4是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.5是氢原子，C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.2-C.sub.12烯基，C.sub.2-C.sub.12炔基，C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.4-C.sub.10环烯基，羟基C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.3-C.sub.10杂环基，苯基，可选地取代有卤素原子的苯基，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，三氟甲基基团，或者是公式：A-B（A是C.sub.1-C.sub.7烷基链，B是C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.4-C.sub.10环烯基，C.sub.1-C.sub.12烷氧基，C.sub.3-C.sub.10环烷氧基，C.sub.4-C.sub.10环烯氧基，C.sub.3-C.sub.10杂环基，或者是可选地取代有卤素原子，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，三氟甲基基团或C.sub.1-C.sub.4烷氧基的苯基或苯氧基）；或其无毒药物可接受的盐。该化合物具有强大的抗溃疡作用或抗血栓作用，并且在溃疡或血栓的治疗中有用。

  公开号：

  US04680307A1

文献信息

• Bicyclooctane derivatives, processes for producing them, pharmaceutical compositions containing them, their use as pharmaceuticals and precursors thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0036730A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  Certain novel bicyclooctanes and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of gastrointestinal ulcers. These compounds can be prepared by various methods and have the formula wherein X1 is a free or esterified carboxyl group, a hydroxymethyl group, a cyano group, a group of the formula: (Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom or a C1-C4 alkyl group, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom to which they are attached, they represent a 5 to 7-membered saturated heterocyclic group) or a group of the formula: (Ra and Rb are each as defined above), Y is an ethylene group or a vinylene group, R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, R2 is a hydrogen atom or R1 and R2, when taken together, means a single linkage to form a double bond between the carbon atoms which they are linked, R3 is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, R4 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, R5 is a hydrogen atom, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, a C1-C8 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group or a group of the formula: -(CH2)n-B (n is 1 or 2 and B is a C1-C4 alkoxyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenoxy group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a C1-C4 alkoxyl group), A is a group of either one of the formulae: -CH=CH-, (R6 and R7 are each independently a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group) and m1 is 1 or 2 and m2 is 0, 1 or 2.

  某些新型双环辛烷及其药学上可接受的盐类可用于治疗胃肠道溃疡。这些化合物可通过各种方法制备，其式如下 其中 X1 是游离的或酯化的羧基、羟甲基、氰基、式中的基团： (Ra和Rb各自独立地为氢原子、C1-C4烷基、C3-C7环烷基、苄基、苯基、被卤素原子或C1-C4烷基取代的苯基，或当它们与相邻的氮原子连接在一起时，它们代表5-7元饱和杂环基）或式中的基团： (Ra和Rb各自如上定义），Y是乙烯基或乙烯基，R1是氢原子、羟基或受保护的羟基，R2是氢原子，或 R1和R2连在一起时，表示在它们所连接的碳原子之间形成双键的单链、R3 是羟基或受保护的羟基，R4 是氢原子或 C1-C4 烷基，R5 是氢原子、C3-C8 烯基、C3-C8 炔基、C1-C8 烷基、C3-C7 环烷基或式中的一个基团：-(CH2)n-B（n 为 1 或 2，B 为 C1-C4 烷氧基、C3-C7 环烷基或任选被卤素原子、C1-C4 烷基、三氟甲基或 C1-C4 烷氧基取代的苯基或苯氧基），A 为以下式中任一式的基团：-CH=CH-、 (R6和R7各自独立地为氢原子或C1-C4烷基），m1为1或2，m2为0、1或2。
• Novel bicyclooctane compounds and production thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0139515A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  A compound which has strong anti-ulcer activity and is useful in the treatment of ulcers has the formula: wherein X1 is a free or esterified carboxyl group, or a group of the formula: (Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom or a C1-C4 alkyl group, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom to which they are attached, they represent a 5 to 7 membered saturated heterocyclic group), Y' is a group of the formula: (R6 is a hydrogen atom or C1-C4 alkyl group), or R6 is as defined above), R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, R2 is a hydrogen atom or R1 and R2, when taken together, mean a single linkage to form a double bond between the carbon atoms to which they are linked, R3 is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, R4 is-a a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, R5 is a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 alkynyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C4-C10 cycloalkenyl group, a hydroxy C1-C12 alkyl group, a C3-C10 heterocyclic group, a phenyl group optionally Substituted with a halogen atom a hydroxy group a C. C4 alkyl group a trifluoromethyl group. or a C1-C4 alkyl group or a group of the formula. A-B (A is a C1-C7 alkylene chain and B is a C3-C10 cycloalkyl group, a C4-C10 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkoxy group, a C4-C10 cycloalkenyloxy group, a C3-C10 heterocyclic group, or a phenyl or phenoxy group optionally substituted with a halogen atom. a hydroxy group, a C1-C4 alkyl group. a trifluoromethyl group or a C1-C4 alkoxy group) m is 0, 1 or 2; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物具有很强的抗溃疡活性，可用于治疗溃疡，其式如下 其中 X1 是游离的或酯化的羧基，或者是式中的基团： (Ra和Rb各自独立地为氢原子、C1-C4烷基、C3-C7环烷基、苄基、苯基、被卤素原子或C1-C4烷基取代的苯基，或者，当它们与所连接的相邻氮原子结合在一起时，它们代表5至7个成员的饱和杂环基团），Y'是式中的一个基团： (R6 是氢原子或 C1-C4 烷基），或 R6 如上定义）、 R1 是氢原子、羟基或受保护的羟基，R2 是氢原子，或 R1 和 R2 结合在一起时，表示在它们所连接的碳原子之间形成双键的单链，R3 是羟基或受保护的羟基，R4 是氢原子或 C1-C4 烷基、R5 是氢原子、C1-C12 烷基、C2-C12 烯基、C2-C12 炔基、C3-C10 环烷基、C4-C10 环烯基、羟基 C1-C12 烷基、C3-C10 杂环基、任选被卤素原子取代的苯基、羟基、C.或 C1-C4 烷基或式中的基团。A-B（A 是 C1-C7 亚烷基链，B 是 C3-C10 环烷基、C4-C10 环烯基、C1-C12 烷氧基、C3-C10 环烷氧基、C4-C10 环烯氧基、C3-C10 杂环基、或任选被卤素原子取代的苯基或苯氧基。m 为 0、1 或 2；或其无毒性的药学上可接受的盐。
• DUBITSKAYA, N. F.;XAJBULLINA, E. A.;PEXK, T. I.;GRISHIN, YU. K.;BELIKOVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1738-1742
  作者：DUBITSKAYA, N. F.、XAJBULLINA, E. A.、PEXK, T. I.、GRISHIN, YU. K.、BELIKOVA,+

  DOI：——

  日期：——
• US4493846A
  申请人：——

  公开号：US4493846A

  公开（公告）日：1985-01-15
• US4634547A
  申请人：——

  公开号：US4634547A

  公开（公告）日：1987-01-06