2-propargyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone | 77806-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propargyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-5-propargyl-2-cyclopentenone；3-hydroxy-2-propargyl-3-methyl-4-cyclopentenone；4-hydroxy-4-methyl-5-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77806-76-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BLXRCUAXNAVKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone 在 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到(RS)4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenolones

  摘要：

  一种制备环戊烯酮的方法，可以高产率地得到环戊烯酮，该方法包括在水介质中处理具有以下结构的4-羟基-4-R.sub.2-5-R.sub.1-2-环戊烯酮：其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基、具有不超过6个碳原子的烯基、具有不超过6个碳原子的炔基或具有以下结构的基团：(其中R.sub.3是氢、甲基或卤素)，而R.sub.2是氢原子或甲基基团，但当R.sub.2是氢时，R.sub.1既不是α-甲基丙烯基也不是α-甲基丙炔基，在20°C至200°C的温度下，在存在或不存在金属盐的情况下，得到相应的2-R.sub.1-3-R.sub.2-4-羟基-2-环戊烯酮：其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义。

  公开号：

  US04347386A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-propargyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-oxocyclopentenes

  摘要：

  一种生产3-氧代环戊烯的方法，包括在水性介质中，在存在或缺乏催化剂的情况下，在pH值为3至6.5的条件下处理具有以下式子的呋喃-碳醇：##STR1## 其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基，不超过6个碳原子的烯基，不超过6个碳原子的炔基或具有以下式子的基团：##STR2## 其中R.sub.2是氢原子，甲基或卤素原子，以得到相应的式子为：##STR3## 其中R.sub.1如上所定义的3-氧代环戊烯。

  公开号：

  US04356326A1

文献信息

• Process for producing 4-cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04511655A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  A 4-cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dl-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dl-, d- or l-form.

  公式为：##STR1##的4-环戊酮，其中R是较低的烷基团、较低的烯基团或较低的炔基团，R'是羟基或脂肪族酰氧基团，但在dl-型中，R'不是羟基，而且在dl-、d-或l-型中，2-位的取代基R和3-位的甲基团呈顺式构型。
• 3-Hydroxy-4-cyclopentenones and process for their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0031909A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A process for producing 3-oxocyclopentenes which comprises treating a furan-carbinol of the formula: wherein R is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula in which R2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom in an aqueous medium in the presence or absence of a catalyst at a pH of 3 to 6.5 to give the corresponding 3-oxocyclopentene of the formula: wherein R, is as defined above. New 3-oxocyclopentenes of the formula I are provided, wherein R, is pentyl, propargyl, 2-pentynyl, 2-cis-pentenyl, 2-trans-pentenyl or 2,4-cis-pentadienyl.

  一种生产 3-氧代环戊烯的工艺，包括处理式中的呋喃-甲醇： 其中 R 是碳原子数不超过 6 个的烷基、碳原子数不超过 6 个的烯基、碳原子数不超过 6 个的炔基或式中的一个基团 其中 R2 为氢原子、甲基或卤原子，在有或无催化剂的水介质中，pH 值为 3 至 6.5，得到相应的式 3-氧代环戊烯： 其中 R 如上定义。提供了式 I 的新 3-氧代环戊烯，其中 R，是戊基、丙炔基、2-戊炔基、2-顺式戊烯基、2-反式戊烯基或 2,4-顺式戊二烯基。
• 4-Cyclopentenones and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0080671A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  A 4-cyclopentenone of the formula: wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dℓ-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dℓ-, d- or ℓ-form.

  式中 R 为低级烷基、低级烯基或低级炔基，R'为羟基或脂肪酰氧基的 4-环戊烯酮，但在 dℓ-形式中，R'不是羟基，并且在 dℓ-、d- 或 ℓ-形式中，位于 2 位的取代基 R 和位于 3 位的甲基呈顺式构型。
• Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0115860A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  A process for preparing an optically active 4-hydroxy-2- cylopentenone of the formula: wnerem R1 is a nyarogen atom or a methyl group, R2 is an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group and the asterisk (*) indicates an asymmetric configuration, which comprises subjecting an optically active 4-cylopentenone-alcohol of the formula: wherein R1 and R2 are each as defined above, the asterisk (*) indicates an asymmetric configuration and the substituents R1 and R2 take a cis-configuration to rearrangement while maintainig the original steric configuration.

  一种制备具有光学活性的 4-羟基-2-环戊烯酮的工艺，其式如下： 其中 R1 是炔原子或甲基，R2 是烷基、烯基或炔基，星号（*）表示不对称构型，该工艺包括将具有光学活性的 4-环戊烯酮醇进行重排，其式如下： 其中 R1 和 R2 各自如上定义，星号（*）表示不对称构型，取代基 R1 和 R2 采用顺式构型，同时保持原有的立体构型。
• MINAMII, MASAESI;KATSURA, MASASI
  作者：MINAMII, MASAESI、KATSURA, MASASI

  DOI：——

  日期：——