N-[3-fluoro-4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]sulfamide | 1176725-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-fluoro-4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]sulfamide
• 英文别名: 2-Fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide；2-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1176725-60-2
• 化学式: C₁₃H₉F₄NO₂S
• 分子量: 319.28
• InChiKey: BKGGXCBFRQYZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[3-fluoro-4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  联苯化合物作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的合成与评价

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白 (KSP) 是一种 ATP 依赖性运动蛋白，在正常细胞周期的有丝分裂期 (M 期) 的双极纺锤体形成中起重要作用。KSP 已成为抗有丝分裂抗癌药物开发的新靶点。在这项工作中，我们合成了一系列新的联苯化合物，并在体外研究了它们作为靶向 KSP 表达的潜在抗有丝分裂剂的特性。抗增殖（MTT（=3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑））测定，结合荧光辅助细胞分选（FACS）和蛋白质印迹研究分析细胞-循环停滞证实了这些联苯化合物在一系列人类癌细胞系中的机制和效力。结构变体表明，具有庞大脂肪族或芳香族基团的联苯化合物的功能化导致活性丧失。然而，用硫脲替代尿素基团导致所选细胞系的抗增殖活性增加。使用共聚焦荧光显微镜的进一步研究证实，迄今为止鉴定出的最有效的联苯衍生物化合物 7 在 M 相中发挥其药理作用，并诱导单酯形成。这些研究证实，化学范围仍可用于提高此类联苯化合物中抗有丝分裂

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200400

文献信息

• [EN] NOVEL BIARYL DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE DE BIARYLE
  申请人：PHARMA IP LTD LIABILITY INTERM

  公开号：WO2009096198A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  抗癌剤として有用な新規ビアリール誘導体を提供するものである。式（Ｉ）で表されるビアリール誘導体またはそれらの薬理学的に許容される塩。[式中、Ｘは、カルバモイル、チオカルバモイル若しくはスルファモイル等で置換されたアミノ基、スルファモイル基又はシアノグアニジノ基等を表し、Ｗ１、Ｗ２は、＞Ｃ＝又は＞Ｎ－を表し、Ｚ１～Ｚ１０は、＝Ｎ－、＝ＣＨ－又はＺ１～Ｚ１０のうち隣接する任意の二つが一緒になって、－Ｎ（Ｒ１）－、－Ｏ－若しくは－Ｓ－等を表し、ＲＡ、ＲＢは、アルキル、アリール、ハロゲン等を表し、ｍは０～４、ｎは０～５を表す]
• Synthesis and Evaluation of Biphenyl Compounds as Kinesin Spindle Protein Inhibitors
  作者：Jason P. Holland、Albert Kang、Susan Cohrs、Svetlana V. Selivanova、Selena Milicevic Sephton、Thomas Betzel、Daniel Frey、Mara Wieser、Rolf Jaussi、Richard A. Kammerer、Roger Schibli、Eliane Fischer

  DOI：10.1002/cbdv.201200400

  日期：2013.4

  Kinesin spindle protein (KSP), an ATP‐dependent motor protein, plays an essential role in bipolar spindle formation during the mitotic phase (M phase) of the normal cell cycle. KSP has emerged as a novel target for antimitotic anticancer drug development. In this work, we synthesized a range of new biphenyl compounds and investigated their properties in vitro as potential antimitotic agents targeting

  驱动蛋白纺锤体蛋白 (KSP) 是一种 ATP 依赖性运动蛋白，在正常细胞周期的有丝分裂期 (M 期) 的双极纺锤体形成中起重要作用。KSP 已成为抗有丝分裂抗癌药物开发的新靶点。在这项工作中，我们合成了一系列新的联苯化合物，并在体外研究了它们作为靶向 KSP 表达的潜在抗有丝分裂剂的特性。抗增殖（MTT（=3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑））测定，结合荧光辅助细胞分选（FACS）和蛋白质印迹研究分析细胞-循环停滞证实了这些联苯化合物在一系列人类癌细胞系中的机制和效力。结构变体表明，具有庞大脂肪族或芳香族基团的联苯化合物的功能化导致活性丧失。然而，用硫脲替代尿素基团导致所选细胞系的抗增殖活性增加。使用共聚焦荧光显微镜的进一步研究证实，迄今为止鉴定出的最有效的联苯衍生物化合物 7 在 M 相中发挥其药理作用，并诱导单酯形成。这些研究证实，化学范围仍可用于提高此类联苯化合物中抗有丝分裂