(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazol-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: CKTINGJGEINWLE-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基马尿酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biotests of 2-aryl-5-arylmethylidene-substituted 1,3-oxazol-5(4H)-ones and N-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as combretastatin A-4 analogs

  摘要：

  合成了一系列2-芳基-5-芳基甲烯基-1,3-噁唑-5(4H)-酮和2-芳基-5-芳基甲烯基-N-甲基-3,5-四氢-4H-咪唑-4-酮，作为抗肿瘤活性化合物康柏树氨酸A-4的结构类似物。研究发现，（5Z）-5-[(4-甲氧基苯基)甲烯基]-3-甲基-2-(4-甲基苯基)-3,5-四氢-4H-咪唑-4-酮对人类A549肺癌细胞系表现出最高的细胞毒性（EC50 = 6±0.8 μmol L−1）。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1041-0