2-[(S)-1-((S)-2-{[(4S,5R)-2-((1S,2S)-1-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid | 1025986-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-1-((S)-2-{[(4S,5R)-2-((1S,2S)-1-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(4S,5R)-2-[(1S,2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylbutyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1025986-63-3
• 化学式: C₄₁H₅₁N₇O₇S
• 分子量: 785.965
• InChiKey: HVUWYAYXMRSSSD-SMNCJGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-((S)-2-{[(4S,5R)-2-((1S,2S)-1-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis,cis-Ceratospongamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸酰胺旋转异构体的动力学控制：反式、反式、顺式、顺式-Ceratospongamide的全合成

  摘要：

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja017160a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(4S,5R)-2-[(1S,2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylbutyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(S)-1-((S)-2-{[(4S,5R)-2-((1S,2S)-1-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸酰胺旋转异构体的动力学控制：反式、反式、顺式、顺式-Ceratospongamide的全合成

  摘要：

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja017160a