2-benzyl-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide | 1229021-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
• 英文别名: 2-benzyl-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium;bromide
• CAS: 1229021-10-6
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇N₂
• 分子量: 353.261
• InChiKey: SIMGWIUMIUDEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 2-benzyl-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide 、 1,2-环己二酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以52%的产率得到6-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]indolo[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-6-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过错误的 Westphal 缩合合成荧光、DNA 结合苯并[b]吲哚萘啶鎓衍生物

  摘要：

  在 Westphal 反应的典型条件下， N-烷基化 β-咔啉衍生物和可烯醇化的 1,2-环己二酮反应出乎意料地形成了一种新型的氮杂杂环芳烃，即苯并[ b ]吲哚萘啶鎓。产物在极性溶剂中表现出高荧光强度 (Φ fl = 0.52–0.67)，并通过插入以高亲和力与 DNA 结合 ( K b = 1.5 × 10 6 M –1 )。此外，在相同条件下，通过 Westphal 反应从具有至少一个非烯醇化 α-碳原子的 1,2-二酮合成 DNA 结合 sempervirine 衍生物，这表明反应途径由底物结构决定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02755
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 以95%的产率得到2-benzyl-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过错误的 Westphal 缩合合成荧光、DNA 结合苯并[b]吲哚萘啶鎓衍生物

  摘要：

  在 Westphal 反应的典型条件下， N-烷基化 β-咔啉衍生物和可烯醇化的 1,2-环己二酮反应出乎意料地形成了一种新型的氮杂杂环芳烃，即苯并[ b ]吲哚萘啶鎓。产物在极性溶剂中表现出高荧光强度 (Φ fl = 0.52–0.67)，并通过插入以高亲和力与 DNA 结合 ( K b = 1.5 × 10 6 M –1 )。此外，在相同条件下，通过 Westphal 反应从具有至少一个非烯醇化 α-碳原子的 1,2-二酮合成 DNA 结合 sempervirine 衍生物，这表明反应途径由底物结构决定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02755

文献信息

• Exploiting the Polypharmacology of ß-Carbolines to Disrupt <i>O. volvulus</i> Molting
  作者：Major Gooyit、Nancy Tricoche、Sacha Javor、Sara Lustigman、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ml500516r

  日期：2015.3.12

  Onchocerciasis is an infection caused by the filarial worm Onchocerca volvulus, which can eventually result in blindness. The lack of an effective macrofilaricide and the possible development of ivermectin-resistant strains of O. volvulus necessitate the, need for alternative treatment strategies. We have shown that targeting the L3-stagespecific chitinase OvCHT1 impairs the shedding of the filarial cuticle. In our continued efforts to discover OvCHT1 inhibitors, we identified the beta-carboline alkaloid scaffolding as a chitinase inhibitor that is capable of penetrating the worm cuticle. Herein, we disclose the rich polypharmacology of the beta-carboline class of compounds as an approach to abrogate the molting of the parasite and thus the initiation of infection in the human host.
• Design, synthesis and 3D-QSAR of β-carboline derivatives as potent antitumor agents
  作者：Rihui Cao、Xiangdong Guan、Buxi Shi、Zhiyong Chen、Zhenhua Ren、Wenlie Peng、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.036

  日期：2010.6

  In a continuing effort to develop novel beta-carbolines endowed with better pharmacological profiles, a series of beta-carboline derivatives were designed and synthesized based on the previously developed SARs. Cytotoxicities in vitro of these compounds against a panel of human tumor cell lines were also investigated. The results demonstrated that the N(2)-benzylated beta-carbolinium bromides 56-60 represented the most potent compounds with IC(50) values lower than 10 mu M. The application of 3D-QSAR to these compounds explored the structural basis for their biological activities. CoMFA (q(2) = 0.513, r(2) = 0.862) and CoMSIA (q(2) = 0.503, r(2) = 0.831) models were developed for a set of 47 beta-carbolines. The results indicated that the antitumor pharmacophore of these molecules were marked at position-1, -2, -3, -7 and -9 of beta-carboline ring.
• Synthesis of Fluorescent, DNA-Binding Benzo[<i>b</i>]indolonaphthyridinium Derivatives by a Misguided Westphal Condensation
  作者：Philipp Groß、Heiko Ihmels

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02755

  日期：2022.3.18

  A novel type of azoniahetarene, namely, benzo[b]indolonaphthyridinium, was unexpectedly formed by the reaction of N-alkylated β-carbolinium derivatives and the enolizable 1,2-cyclohexadione under typical conditions of a Westphal reaction. The products exhibit high fluorescence intensities in polar solvents (Φfl = 0.52–0.67) and bind to DNA by intercalation with high affinity (Kb = 1.5 × 106 M–1). Furthermore

  在 Westphal 反应的典型条件下， N-烷基化 β-咔啉衍生物和可烯醇化的 1,2-环己二酮反应出乎意料地形成了一种新型的氮杂杂环芳烃，即苯并[ b ]吲哚萘啶鎓。产物在极性溶剂中表现出高荧光强度 (Φ fl = 0.52–0.67)，并通过插入以高亲和力与 DNA 结合 ( K b = 1.5 × 10 6 M –1 )。此外，在相同条件下，通过 Westphal 反应从具有至少一个非烯醇化 α-碳原子的 1,2-二酮合成 DNA 结合 sempervirine 衍生物，这表明反应途径由底物结构决定。