N-环丙基-4-甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 | 1174638-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-4-甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Cyclopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide；N-cyclopropyl-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1174638-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: GGGUFPNIXHZXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-4-甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 三乙基(硅烷-d) 、 氘代三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到C₁₈H₁₇⁽²⁾H₄NO₂S
  参考文献：
  名称：

  选择性氘化胺的通用、通用和发散合成

  摘要：

  氘代有机分子在许多科学领域都至关重要，并且由于其增强的代谢稳定性，最近在药物化学中得到了深入研究。因此，开发用于将氘原子从容易获得的起始材料和试剂中选择性地掺入有机分子中的有效且广泛适用的方法是极其重要的。然而，这些方法通常缺乏通用性和选择性，特别是在氮系列中。由于含氮分子在药物化学中确实无处不在，因此非常需要能够选择性合成氘化胺的有效方法。从这个角度来看，我们在此报告了在其 α 和/或 β 位置选择性氘化的胺的通用、通用、发散和无金属合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc02622d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-环丙基-4-甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Borane-Catalyzed Selective Hydrosilylation of Internal Ynamides Leading to β-Silyl (<i>Z</i>)-Enamides
  作者：Youngchan Kim、Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03485

  日期：2017.1.6

  We have developed a borane-catalyzed regio- and stereoselective hydrosilylation of internal ynamides for the first time. The scope of ynamide substrates and silane reactants was broad under mild reaction conditions, affording synthetically versatile β-silyl (Z)-enamide products. The observed stereoselectivity was reasoned to be due to the β-silicon effect on a postulated ketene iminium intermediate

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。