(5R,6S)-2-Oxo-6-phenyl-tetrahydro-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 139669-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-2-Oxo-6-phenyl-tetrahydro-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (5R,6S)-2-oxo-6-phenyloxane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 139669-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MDFCEOXFTKCYCF-IGBJHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (5R,6S)-2-Oxo-6-phenyl-tetrahydro-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以53%的产率得到(3R,5S,6R)-3-Benzyl-2-oxo-6-phenyl-tetrahydro-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Some Manipulations of Dialkyl 6-Aryl (or Alkyl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  一种新的、一锅法的缩合过程，涉及将二甲基（或二苄基）丙二酸酯的钠盐进行共轭加成到烷基2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯中，产生一种二烷基6-芳基（或烷基）-2-氧代四氢-2H-吡喃-3,5-二羧酸酯混合物。发现对顺式异构体的烷基化反应具有高度立体选择性。还介绍了向这些分子引入不饱和度的方法。

  DOI：

  10.1071/ch9960839
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(5R,6S)-2-Oxo-6-phenyl-tetrahydro-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Some Manipulations of Dialkyl 6-Aryl (or Alkyl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  一种新的、一锅法的缩合过程，涉及将二甲基（或二苄基）丙二酸酯的钠盐进行共轭加成到烷基2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯中，产生一种二烷基6-芳基（或烷基）-2-氧代四氢-2H-吡喃-3,5-二羧酸酯混合物。发现对顺式异构体的烷基化反应具有高度立体选择性。还介绍了向这些分子引入不饱和度的方法。

  DOI：

  10.1071/ch9960839

文献信息

• Stereocontrol in the Michael Reaction of Dimethyl Malonate with Alkyl 2-(1-Hydroxyalkyl)propenoates
  作者：Ronnie M. Lawrence、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1246/cl.1992.305

  日期：1992.2

  In this paper we show that the stabilized carbanion dimethyl malonate adds to alkyl 2-(1-hydroxyalkyl)propenoates under basic conditions. Side reactions, such as lactonization or elimination, may be reduced and/or completely avoided by the use of phase transfer catalysis. The high stereoselectivity associated with the additions discussed here was found to be under thermodynamic control.

  在本文中，我们展示了稳定碳酰二甲基丙二酸二甲酯在碱性条件下与 2-（1-羟基烷基）丙烯酸烷基酯的加成反应。通过使用相转移催化，可以减少和/或完全避免内酯化或消除等副反应。本文所讨论的加成反应的高立体选择性是受热力学控制的。