2-(allylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carbonitrile | 138608-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(allylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6-oxo-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 138608-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: FLZOUNMBOBAZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carbonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(allylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(p-tolylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-5-腈衍生物作为具有抗癌和凋亡活性的 EGFR 抑制剂：设计、分子建模和合成

  摘要：

  结合我们在开发新的抗癌剂方面的努力，我们在此报告了新的基于嘧啶-5-腈的小衍生物的设计和合成。在体外评估了靶嘧啶对三种癌细胞系的抗癌活性：肝细胞癌 (HepG2)、非小细胞肺癌 (A549) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。化合物10a、10b、13a、13b、15a、15e和15j对三种细胞系表现出最高的活性。特别是，化合物10b对 HepG2、A549 和 MCF-7 细胞系表现出优异的活性，具有 IC50值分别为 3.56、5.85 和 7.68 μM，与作为参考药物的厄洛替尼相比，IC 50值分别为 0.87、1.12 和 5.27 μM。此外，评估了最具细胞毒性的衍生物对 EGFR 抑制的影响。与厄洛替尼 (IC 50 = 2.83 ± 0.05 nM)化合物10b成为最有效的 EGFR 抑制剂，其 IC 50值为 8.29 ± 0.04 nM此外，化合物10b在 G2/M 期阻止

  DOI：

  10.1039/d2nj01451c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(allylthio)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-5-腈衍生物作为具有抗癌和凋亡活性的 EGFR 抑制剂：设计、分子建模和合成

  摘要：

  结合我们在开发新的抗癌剂方面的努力，我们在此报告了新的基于嘧啶-5-腈的小衍生物的设计和合成。在体外评估了靶嘧啶对三种癌细胞系的抗癌活性：肝细胞癌 (HepG2)、非小细胞肺癌 (A549) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。化合物10a、10b、13a、13b、15a、15e和15j对三种细胞系表现出最高的活性。特别是，化合物10b对 HepG2、A549 和 MCF-7 细胞系表现出优异的活性，具有 IC50值分别为 3.56、5.85 和 7.68 μM，与作为参考药物的厄洛替尼相比，IC 50值分别为 0.87、1.12 和 5.27 μM。此外，评估了最具细胞毒性的衍生物对 EGFR 抑制的影响。与厄洛替尼 (IC 50 = 2.83 ± 0.05 nM)化合物10b成为最有效的 EGFR 抑制剂，其 IC 50值为 8.29 ± 0.04 nM此外，化合物10b在 G2/M 期阻止

  DOI：

  10.1039/d2nj01451c

文献信息

• Synthesis of a 2,4,6-trisubstituted 5-cyano-pyrimidine library and evaluation of its immunosuppressive activity in a Mixed Lymphocyte Reaction assay
  作者：Alessandro Stella、Kristien Van Belle、Steven De Jonghe、Thierry Louat、Jean Herman、Jef Rozenski、Mark Waer、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.032

  日期：2013.3

  A series of novel pyrimidine analogues were synthesized and evaluated for immunosuppressive activity in the Mixed Lymphocyte Reaction assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. Systematic variation of the substituents at positions 2, 4 and 6 of the pyrimidine scaffold led to the discovery of 2-benzylthio-5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholinopyrimidine with an IC50 value of 1.6 mu M in the MLR assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New pyrimidine-5-carbonitrile derivatives as EGFR inhibitors with anticancer and apoptotic activities: design, molecular modeling and synthesis
  作者：Ibrahim A. Osman、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1039/d2nj01451c

  日期：——

  In connection with our efforts in the development of new anticancer agents, herein we report the design and synthesis of new small pyrimidine-5-carbonitrile based derivatives. The target pyrimidines were evaluated in vitro for their anticancer activity against three cancer cell lines: hepatocellular carcinoma (HepG2), non-small cell lung cancer (A549) and breast cancer (MCF-7) cell lines. Compounds

  结合我们在开发新的抗癌剂方面的努力，我们在此报告了新的基于嘧啶-5-腈的小衍生物的设计和合成。在体外评估了靶嘧啶对三种癌细胞系的抗癌活性：肝细胞癌 (HepG2)、非小细胞肺癌 (A549) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。化合物10a、10b、13a、13b、15a、15e和15j对三种细胞系表现出最高的活性。特别是，化合物10b对 HepG2、A549 和 MCF-7 细胞系表现出优异的活性，具有 IC50值分别为 3.56、5.85 和 7.68 μM，与作为参考药物的厄洛替尼相比，IC 50值分别为 0.87、1.12 和 5.27 μM。此外，评估了最具细胞毒性的衍生物对 EGFR 抑制的影响。与厄洛替尼 (IC 50 = 2.83 ± 0.05 nM)化合物10b成为最有效的 EGFR 抑制剂，其 IC 50值为 8.29 ± 0.04 nM此外，化合物10b在 G2/M 期阻止