5,17-diallyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene | 229638-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diallyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
• 英文别名: 5,17-Bis(prop-2-enyl)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• CAS: 229638-90-8
• 化学式: C₄₆H₅₆O₄
• 分子量: 672.948
• InChiKey: DBYGAFSDKNMLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diallyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[17-(3-hydroxypropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]propoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z
• 作为产物：
  描述：

  5,17-diallylcalix[4]arene 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到5,17-diallyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z

文献信息

• Syntheses, characterizations and properties of boronoalkylalkoxycalix[4]arenes
  作者：Kui Lu、Yang Jie Wu、Hong Xing Wang、Zhi Xian Zhou

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00407-0

  日期：1999.3

  Some new calixarenes bearing boronic acid moieties, boronoalkylalkoxycalix[4]arenes, were synthesized by allylation, Claisen's rearrangement, alkylation, hydroboration and hydrolysis from 25,26,27,28-tetrahydroxycalixl[4] arene and their structures were identified by elemental analysis, IR, LH NMR, C-13 NMR, B-11 NMR, MS and UV spectra. The UV data showed that tetraalkcoxycalix[4]arene tetraalkyltriboronic acid could coordinate significantly with carbohydrates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Building Multivalent Iminosugar-Based Ligands on Calixarene Cores via Nitrone Cycloadditions
  作者：Francesca Cardona、Giovanni Isoldi、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo301155p

  日期：2012.8.17

  A novel and challenging approach for the construction of multivalent iminosugar architectures directly on calixarene scaffolds is presented, which exploits multiple cycloaddition reactions of a carbohydrate-derived nitrone on diversely functionalized calix[4]arenes. Regardless of the 4-fold reiteration on a single calixarene, the reactions take place with high regio- and stereoselectivity, demonstrating this method as an appealing one for the synthesis of calixarene-based neoglycoconjugates.
• Glycoside-Clustering Round Calixarenes toward the Development of Multivalent Carbohydrate Ligands. Synthesis and Conformational Analysis of Calix[4]arene <i>O</i>- and <i>C</i>-Glycoconjugates
  作者：Alessandro Dondoni、Martin Kleban、Xubo Hu、Alberto Marra、Harold D. Banks

  DOI：10.1021/jo020178z

  日期：2002.7.1

  and C-glycosyl calixarenes (calixsugars) have been prepared by tethering carbohydrate moieties to a tetrapropoxycalix[4]arene scaffold through alkyl chains. Two methodologies have been employed. One consisted of the stereoselective multiple glycosylation of upper rim calix[4]arene polyols leading to calix-O-glycosides; the other involved a multiple Wittig olefination of upper rim calix[4]arene-derived

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。