N-环丙基氨基甲酸乙酯 | 6558-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环丙基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyclopropylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-cyclopropylcarbamate
• CAS: 6558-73-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03386114
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ODGKXEAUBMEZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基-3-氯苯氧基)-7-甲氧基喹啉-6-羧酸 、 N-环丙基氨基甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.3%的产率得到乐伐替尼
  参考文献：
  名称：

  一种乐伐替尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种乐伐替尼的制备方法，属于医药化工领域。本发明的乐伐替尼的制备方法，是一种全新的制备方案，无论从那一个中间体出发，都可以得到符合要求的目标化合物。本发明方法具有步骤短、反应操作简单、安全可靠、产率高、成本低、纯度高、污染少且操作简单等优点。本发明乐伐替尼总收率可达到84％左右，纯度可达99.7％。

  公开号：

  CN108623521B
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-环丙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-C 键活化可实现 Rh 催化的氨基环丙烷羰基化环加成的立体控制

  摘要：

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja511335v

文献信息

• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• New and Practical Method for Synthesis of 1- and 1,3-Substituted Xanthines
  作者：Ilia A. Zavialov、Vilas H. Dahanukar、Hoa Nguyen、Cecilia Orr、David R. Andrews

  DOI：10.1021/ol049272n

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A new and practical method for the synthesis of 1- and 1,3-substituted xanthines is reported. Direct base-promoted condensation of the imidazole precursor 1 with carbamates 2 gives 1-substituted 7-PMB xanthines 7 in good yields. Alkylation of these derivatives or their potassium salts proceeds under mild conditions to give functionalized 1,3-substituted 7-PMB xanthines 9 in good

  [反应：见正文]报道了一种合成1-和1,3-取代的黄嘌呤的新实用方法。咪唑前体1与氨基甲酸酯2的直接碱促进的缩合以良好的产率得到1-取代的7-PMB黄嘌呤7。这些衍生物或其钾盐的烷基化在温和的条件下进行，以良好至极好的产率得到官能化的1，3-取代的7-PMB黄嘌呤9。所获得的7-PMB保护的衍生物可以容易地脱保护以得到母体的1-和1，3-取代的黄嘌呤。
• Carbamate, Ester, and Ketone Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239919A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R 12 or R 13 on the A group is a carbamate, ester, or ketone substituent (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本文提供了包含式I的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备方法，或其药学上可接受的盐或组合物，其中A基团上的R12或R13是一个氨基甲酸酯、酯或酮取代基（R32）。所述抑制剂靶向因子D，能够在替代补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。这些因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫、炎症和神经退行性疾病、缺血再灌注损伤和癌症有关。
• Verwendung von 3-Hydroxybenzothiophenen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-Hydroxybenzothiophene und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0403885A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Hydroxybenzothiophenen der Formel I in welcher R¹ für einen oder mehrere, gleiche oder verschie­dene der Reste Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Al­kylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen­alkylthio, Alkylendioxy, Halogenalkylendioxy, Halogen, CN, NO₂, NH₂, Alkylamino, Dialkylami­no, Alkylcarbonyl Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Dial­kylsulfamoyl, Aryl Aryloxy, Arylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können, steht, R² für gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Cycloalkoxy oder den Rest-NR³R⁴ steht, X für CH oder N steht, R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R⁴ für carbocyclische oder heterocyclische aromatische Reste steht, zur Bekämpfung von Endoparasiten in der Medizin und Tiermedizin, neue Verbindungen der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及式 I 的 3-羟基苯并噻吩的使用。 其中 R¹ 代表一个或多个相同或不同的基氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷二氧基、卤代烷二氧基、卤素、CN、NO₂、NH₂、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基烷氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、 硫代氨基甲酰基、烷基硫代氨基甲酰基、二烷基硫代氨基甲酰基、芳基芳氧基、芳硫基，它们又可被取代、 R² 代表任选取代的烷氧基、环烷氧基或残余 NR³R⁴、 X 代表 CH 或 N、 R³ 代表氢或烷基、 R⁴ 代表碳环或杂环芳香基、 用于防治医学和兽医学中的内寄生虫的式 I 新化合物及其制备工艺。
• [DE] SUBSTITUIERTE P-TRIFLUORMETHYLPHENYLURACILE<br/>[EN] SUBSTITUTED P-TRIFLUOROMETHYLPHENYLURACILS<br/>[FR] P-TRIFLUORMETHYLPHENYLURACILES SUBSTITUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998006706A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substitutierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, R2 für die Gruppierung A1-A2-A3 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und R5 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns new substituted p-trifluoromethylphenyluracils having general formula (I) wherein R1 stands for hydrogen, cyano or halogen, R2 stands for the grouping A1-A2-A3, R3 stands for hydrogen, halogen or alkyl optionally substituted by halogen, R4 stands for alkyl optionally substituted by halogen, and R5 stands for hydrogen, amino or alkyl optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or alkoxy, the methods for the production thereof and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux p-trifluorméthylphényluraciles substitués de formule générale (I) dans laquelle R1 désigne hydrogène, cyano ou halogène, R2 désigne le groupement A1-A2-A3, R3 représente hydrogène, halogène ou akyle éventuellement substitué par halogène, R4 représente alkyle éventuellement substitué par halogène, et R5 représente hydrogène, amino ou alkyle éventuellement substitué par hydroxy, cyano, halogène ou alcoxy, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme herbicides.

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substitierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, ChlORino oder Halogen steht, R2 für die Gruppierung A1-A2-A3 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und R5 für Wasserstoff, AmiNO oder gegebenenfalls durch Hydroxy, ChlORino, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. (EN) The invention concerns new substituted p-trifluoromethylphenyluracils having general formula (I) wherein R1 stands for hydrogen, cyano or halogen, R2 stands for the grouping A1-A2-A3, R3 stands for hydrogen, halogen or alkyl optionally substituted by halogen, R4 stands for alkyl optionally substituted by halogen, and R5 stands for hydrogen, amino or alkyl optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or alkoxy, the methods for the production thereof and their use as herbicides. (FR) L'invention concerne de nouveaux p-trifluorméthylphényluraciles substitués de formule générale (I) dans laquelle R1 désigne hydrogène, chlérieno ou halogène, R2 désigne le groupement A1-A2-A3, R3 représente hydrogène, halogène ou akyle éventuellement substitué par halogène, R4 représente alkyle éventuellement substitué par halogène, et R5 représente hydrogène, amino ou alkyle éventuellement substitué par hydroxy, chlérieno, halogène ou alcoxy, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme herbicides.

表征谱图