(1S,2S,3R,4R)-3-((S)-2-Hydroxycarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 220472-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-((S)-2-Hydroxycarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-3-[(2S)-2-(hydroxycarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 220472-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YHQOIWNDXCSTEU-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (1S,2S,3R,4R)-3-((S)-2-Hydroxycarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-3-[(S)-2-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACE抑制剂Idrapril构象受限类似物的合成

  摘要：

  ACE抑制剂Idrapril的受构象约束的类似物3已经通过五步合成法制备。合成中的关键步骤是通过与叔丁基（S）-脯氨酸酯反应来脱去内-降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01033-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1S,2R,3S,4R)-3-Benzyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-((S)-2-Hydroxycarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ACE抑制剂Idrapril构象受限类似物的合成

  摘要：

  ACE抑制剂Idrapril的受构象约束的类似物3已经通过五步合成法制备。合成中的关键步骤是通过与叔丁基（S）-脯氨酸酯反应来脱去内-降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01033-3