N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗喃 | 134161-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗喃
• 英文名称: (-)-N-cyclopropylmethyl-4-hydroxy-14-methoxymorphinan
• 英文别名: N-Cyclopropylmethyl-4-hydroxy-14-methoxymorphinan；(1S,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-10-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-3-ol
• CAS: 134161-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: STAMLOCWLDFONM-HLAWJBBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyprodime hydrobromide 在 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗喃
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成和生物学评价，V1)：6-脱氧环丙啶，与环丙啶相比，μ 受体选择性降低的阿片类拮抗剂

  摘要：

  N-环丙基甲基-4,14-二甲氧基吗啡喃 (4) 和 N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗啡喃 (5) 已通过 Wolff-Kishner 还原由环丙二胺 (1) 制备。药理学研究（小鼠输精管和豚鼠回肠制剂）表明，与 1 相比，4 的拮抗剂活性没有显着降低，但在 μ 选择性方面没有显着降低。苯酚 5 对 μ、κ 和 δ 受体显示出部分激动作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240404

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans, V1): 6-Deoxocyprodime, an Opioid Antagonist with Decreased μ Receptor Selectivity in Comparison to Cyprodime
  作者：Helmut Schmidhammer、Herwig K. Jennewein、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1002/ardp.19913240404

  日期：——

  from cyprodime (1) by Wolff‐Kishner reduction. Pharmacological studies (mouse vas deferens and guinea pig ileum preparations) revealed that there was no significant decrease of 4 in antagonist activity but in μ selectivity when compared with 1. The phenol 5 showed partial agonism at μ, κ and δ receptors.

  N-环丙基甲基-4,14-二甲氧基吗啡喃 (4) 和 N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗啡喃 (5) 已通过 Wolff-Kishner 还原由环丙二胺 (1) 制备。药理学研究（小鼠输精管和豚鼠回肠制剂）表明，与 1 相比，4 的拮抗剂活性没有显着降低，但在 μ 选择性方面没有显着降低。苯酚 5 对 μ、κ 和 δ 受体显示出部分激动作用。