1-(2-ethyl-5-phenylfuran-3-yl)propan-1-one | 1301683-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-5-phenylfuran-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-5-phenylfuran-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1301683-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QYYCAHNQJPAZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 3,5-庚烷二酮 在 aluminasuported sodium carbonate 、 silica gelsuported polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(2-ethyl-5-phenylfuran-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用碱和酸负载试剂'Na2CO3 / Al2O3-PPA / SiO2'一锅合成呋喃

  摘要：

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258402

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• Selective Formation of 2,3,5‐Trisubstituted Furans from 1,3‐Dicarbonyls and Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Jiaru Shou、Wenyi Qin、Jiayu Mo、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300860

  日期：2023.11.21

  Chemoselective cyclizations of 1,3-dicarbonyl compounds with hydroxyketones for the selective formation of two 2,3,5-trisubstituted furans have been reported. While TsOH-mediated cyclization in DCM afforded 2-acylfurans, the additional copper catalyst in acetone turned over the selectivity for the generation of 3-acylfurans. The featured advantages of both reactions include simple conditions, high

  已经报道了 1,3-二羰基化合物与羟基酮的化学选择性环化，以选择性形成两个 2,3,5-三取代呋喃。虽然 DCM 中 TsOH 介导的环化反应生成 2-酰基呋喃，但丙酮中额外的铜催化剂却改变了 3-酰基呋喃生成的选择性。两种反应均具有条件简单、收率高、底物范围广、克数可扩展、副产物为H 2 O等特点。
• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂