3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155913-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]indol-3-ol
• CAS: 155913-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KVQLCTAJWRGAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-chloro-3-methyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.214
• 作为产物：
  描述：

  (3SR,3aSR)-3-hydroxy-2-phenyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.214

文献信息

• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 214-221
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.214

  日期：——

  3H-Pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives were propared for the first time starting from 3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole, which was obtained by the 2, 3-dichloro-4, 5-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation of 3-hydroxy-2-phenyl-3a, 4-dihydro-3H-pyrazolo[1, 5-a]indole. Their reactions were briefly investigated.

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。