N-环己基-3-甲基苯甲酰胺 | 53205-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-m-toluamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-methylbenzamide；m-N-cyclohexyltoluamide
• CAS: 53205-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00448239
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FNTGEXAHADFYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-3-甲基苯甲酰胺 在 二苯基硅烷 、 Fe(CO)4(IMes) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到N-cyclohexyl-1-(3-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲甲酰胺的氢化硅烷化：化学选择性获得醛亚胺

  摘要：

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1002/cctc.202300963
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-环己基-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应

  摘要：

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules24071234

文献信息

• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Nickel-catalyzed reductive amidation of aryl-triazine ethers
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c9cc08727c

  日期：——

  The reaction of activated phenolic compounds, 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (aryl-triazine ethers), with various isocyanates or carbodiimides in the presence of a nickel pre-catalyst resulted in the synthesis of aryl amides in good to excellent yields.

  在镍预催化剂存在下，活化的酚类化合物2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（芳基三嗪醚）与各种异氰酸酯或碳二亚胺的反应导致芳基酰胺的合成高产到高产。
• A General Continuous Flow Method for Palladium Catalysed Carbonylation Reactions Using Single and Multiple Tube-in-Tube Gas-Liquid Microreactors
  作者：Ulrike Gross、Peter Koos、Matthew O'Brien、Anastasios Polyzos、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ejoc.201402804

  日期：2014.10

  with segmented flow gas-liquid reactors. As the volume of pressurised gas contained within the device is low, the hazards associated with this are potentially mitigated relative to comparable batch processes. We also show how the incorporation of a second in-line gas-flow reactor allows for the sequential introduction of two gases (carbon monoxide and a gaseous nucleophile) into the reaction stream

  报道了一系列连续流动化学过程，可促进芳基和乙烯基碘化物和芳基溴化物与一系列烷氧基、羟基和氨基亲核试剂的钯催化羰基化。这些反应器采用半透性 Teflon® AF-2400 管中管组件，允许在升高的压力下受控地将一氧化碳输送到溶液中，以产生均匀的流动流，避免与分段流动气液反应器相关的一些潜在问题。由于设备内包含的加压气体量很少，因此与可比较的批处理过程相比，与此相关的危险可能会得到减轻。
• Metal‐free Photocatalytic Intermolecular anti‐Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100049

  日期：2021.5.14

  A metal‐free intermolecular hydroamination reaction induced by visible light was developed. These reactions show great generality of a variety of N‐radicals and alkenes, providing direct access to various masked amines. The radical strategy provides excellent anti‐Markovnikov selectivity and regioselectivity in diene substrates.

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。