N-环己基-3-硝基吡啶-2-胺 | 61963-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-环己基-3-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: N²-cyclohexyl-3-nitro-2-aminopyridine
• 英文别名: N-(3-nitro-2-pyridyl)cyclohexylamine；N-(3-nitro-2-pyridyl)-cyclohexylamine；N-cyclohexyl-3-nitro-2-pyridineamine；2-(cyclohexylamino)-3-nitropyridine；N-cyclohexyl-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 61963-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00499526
• 分子量: 221.259
• InChiKey: BIUAMPCRIUHXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-3-硝基吡啶-2-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N²-cyclohexylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  化学式为（I）的化合物：其中：R1代表氢、卤素、烷基、多卤代烷基、氰基、硝基、羟基羧酸酯基、烷氧羧酸酯基、氨基羧酸酯基、烷基氨基羧酸酯基或二烷基氨基羧酸酯基，R2代表氢、烷基、可选取代芳基、可选取代杂环基或R20—C（X）—，其中：R20代表烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、可选取代芳基或可选取代杂环基，X代表氧、硫或NR21，其中R21代表氢或烷基，R3代表氢原子或烷基，n代表从1到6的整数，包括其对映体、非对映异构体以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有它们的药物产品，其作为AMPK激活剂是有用的。

  公开号：

  US20060069117A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-benzodioxole 在 钯 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-环己基-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl,3H 1,2,3 triazolo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  在3位取代的3H-1,2,3-三氮唑[4,5-b]吡啶中，具有镇痛、抗炎和退热作用。它们是通过对3-氨基-2-(取代)氨基吡啶进行重氮化制备的。

  公开号：

  US04000286A1

文献信息

• 1H and13C NMR studies of substituted nitropyridines and nitrobenzenes
  作者：N. S. Nudelman、S. B. Cerdeira

  DOI：10.1002/mrc.1260240607

  日期：1986.6

  observable with 2‐N‐butylamine‐, 2‐N‐cyclohexylamine‐ and 2‐(N‐piperidyl)‐substituted nitropyridines, whose 1H and 13C NMR spectra were also determined. In the case of the secondary amines, a hydrogen bond between the amino proton and the 3‐nitro group was clearly detected. 1H and 13C NMR spectra of 2,6‐dinitro‐, 2,4‐dinitro‐ and 2,4,6‐trinitro‐2‐R‐benzenes (R = OCH3, NHC4H9, NH‐cyclo‐C6H11, NC5H10) were

  已经测定了 3-硝基-、5-硝基-和 3,5-二硝基-2-甲氧基吡啶的 1H 和 13C NMR 谱。结果显示了 2-甲氧基优选的顺式构象，以及该基团的氧原子与阻碍 3-硝基取代衍生物共轭的邻硝基氧原子之间空间排斥的重要性。用 2-N-丁胺-、2-N-环己胺-和 2-(N-哌啶基)-取代的硝基吡啶也可以观察到类似的共振空间抑制，其 1H 和 13C NMR 光谱也被测定。在仲胺的情况下，可以清楚地检测到氨基质子和 3-硝基之间的氢键。2,6-二硝基-、2,4-二硝基-和2,4,6-三硝基-2-R-苯（R = OCH3、NHC4H9、NH-环-C6H11、NC5H10) 也被记录并与吡啶衍生物的那些进行比较。如果硝基的共轭不受阻碍，则电子氮杂和硝基效应是可比的。
• Regioselective N-alkylation of some imidazole-containing heterocycles and their in vitro anticancer evaluation
  作者：Cigdem Karaaslan、Fatima Doganc、Mehmet Alp、Asli Koc、Arzu Zeynep Karabay、Hakan Göker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127673

  日期：2020.4

  Imidazole-containing heterocycles: Imidazopyridines, imidazopyrimidines and imidazopyra-zines can exist more tautomeric forms than benzimidazoles. Their regioselectivities were determined for N-alkylations with 4-fluorobenzyl bromide under basic conditions (K2CO3) in DMF. We observed that, regioisomers were mainly formed as a mixture in this reaction and N-benzylation occurs at a higher ratio on six membered heterocycles. Their structural assignments were made with the use of two-dimensional H-1-H-1 NOE (nuclear overhauser effect spectroscopy, NOESY). Complementary structural informationwas provided by 2D-HMBC spectra of the compounds. Synthesized compounds were tested for in vitro cytotoxic activities against Human colon cancer cell line (HCT-116) and leukemia cell lines (K562 and HL-60) by MTT test. Among them, imidazopyridine analogue 10, bearing bromine atom at the C-6 position of the pyridine moiety, gave the lowest IC50 value with 6-7 mu g/mL against all three cancer cell lines. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rasala, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 79 - 84
  作者：Rasala, D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; SHEN T.-Y.; JACOBUS D. P.; JONES H.; LOTTI +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 SHEN T.-Y.、 JACOBUS D. P.、 JONES H.、 LOTTI +

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1558612B1

  公开（公告）日：2006-08-23