2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 39483-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；6-O-p-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 39483-53-9
• 化学式: C₃₄H₃₂BrNO₈
• 分子量: 662.534
• InChiKey: OIOJNTKTIQELHO-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines

  摘要：

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73526-x

文献信息

• Nishida, Yoshihiro; Hori, Hiroshi; Ohrui, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 1003 - 1012
  作者：Nishida, Yoshihiro、Hori, Hiroshi、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi、Zushi, Shoji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FEI, CHANG-PEI;CHAN, TAK-HANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 180-184
  作者：FEI, CHANG-PEI、CHAN, TAK-HANG

  DOI：——

  日期：——
• US5498527A
  申请人：——

  公开号：US5498527A

  公开（公告）日：1996-03-12
• Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines
  作者：Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro、Minoru Ishizawa、Kazuhiro Matsuda、Takao Taki、Shizuo Handa、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73526-x

  日期：1994.7

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.