N-Benzyliden-2-cyanoethylamin | 25630-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-2-cyanoethylamin
• 英文别名: 3-Benzylidenamino-propionitril；3-[(E)-Benzylideneamino]propanenitrile；3-(benzylideneamino)propanenitrile
• CAS: 25630-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: DZZLDPXPPHQPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-2-cyanoethylamin 在 苯硒酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-（苄氨基）丙腈
  参考文献：
  名称：

  用有机硒化合物还原II。用羰基化合物使胺类的硒酚还原烷基化来还原席夫碱

  摘要：

  在室温下用硒酚还原席夫碱，得到相应的秒数。定量胺。任一素的反应。胺或秒 胺与羰基化合物和硒酚反应，得到仲胺。或叔叔 胺。可以在伯氮上依次引入不同的烷基。胺提供叔叔。一锅反应所需的带有三个不同烷基的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78695-3
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 在 graphite-supported gold nanoparticles 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-Benzyliden-2-cyanoethylamin
  参考文献：
  名称：

  石墨支撑的金纳米颗粒作为有效催化剂，可将苯甲胺有氧氧化成亚胺，将N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉生成酰胺：合成应用和机理研究

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异

  DOI：

  10.1002/asia.200900261

文献信息

• Carbonylative Formal Cycloaddition between Alkylarenes and Aldimines Enabled by Palladium-Catalyzed Double C–H Bond Activation
  作者：Yongzheng Ding、Jianing Wu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c00004

  日期：2023.3.8

  Double C–H bond activation can enable an expeditious reaction pathway to cyclic compounds, offering an efficient tool to synthesize valuable molecules. However, cyclization reaction enabled by double C–H bond activation at one carbon atom is nearly unknown. Herein, we report a carbonylative formal cycloaddition of alkylarenes with imines via double benzylic C–H bond activation at one carbon atom, allowing

  双 C-H 键激活可以加快环状化合物的反应途径，为合成有价值的分子提供有效的工具。然而，在一个碳原子上由双 C-H 键激活引起的环化反应几乎是未知的。在此，我们报告了烷基芳烃与亚胺通过在一个碳原子上的双苄基 C-H 键活化进行的羰基化形式环加成反应，允许从容易获得的烷基芳烃和亚胺直接合成 β-内酰胺，这为通过以下方式发展环化反应铺平了道路一个碳原子上的双 C-H 键活化。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Reduction with organic selenium compounds II. Reduction of Schiff bases with selenophenol reductive alkylation of amines with carbonyl compounds
  作者：Ken Fujimori、Hiroshi Yoshimoto、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78695-3

  日期：1980.1

  Reduction of Schiff bases with selenophenol proceeded at room temperature to yield the corresponding sec. amines quantitatively. The reaction of either prim. amine or sec. amine with carbonyl compound and selenophenol gave sec. or tert. amines, respectively. Different alkyl groups can be introduced successively on nitrogen of prim. amines to afford tert. amines bearing three different alkyl groups

  在室温下用硒酚还原席夫碱，得到相应的秒数。定量胺。任一素的反应。胺或秒 胺与羰基化合物和硒酚反应，得到仲胺。或叔叔 胺。可以在伯氮上依次引入不同的烷基。胺提供叔叔。一锅反应所需的带有三个不同烷基的胺。