2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 140209-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Glc；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140209-81-0
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 1071.06
• InChiKey: GQVBCGKJOQBBNZ-JWVQRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 11-thioacetylundecanyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米颗粒：模仿糖萼状表面的合成多价配体，是糖生物学研究的工具。

  摘要：

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200204544
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-benzoyllactose 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Easy Regio- and Stereoselective Synthesis of a Versatile Trisaccharide Precursor for Synthetic Carbohydrate Based Vaccines

  摘要：

  三糖基烯丙基2-去氧-2-邻酰基-6-O-[4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-β-D-葡萄糖苷基]-β-D-葡萄糖苷 (3) 直接由受体烯丙基2-去氧-2-邻酰基-β-D-葡萄糖苷 (1) 和 4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-α-D-葡萄糖苷氯乙酰亚胺 (2c) 在二氯甲烷中使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为促进剂进行区域和立体选择性合成而成。

  DOI：

  10.1135/cccc20070411

文献信息

• Synthesis and Hemolytic Activity of Some Hederagenin Diglycosides
  作者：Martin Chwalek、Karen Plé、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1248/cpb.52.965

  日期：——

  Glycosylation of hederagenin with the trichloroacetimidate derivatives of six commercial disaccharides (D-cellobiose, D-lactose, D-maltose, D-melibiose, D-gentiobiose, D-isomaltose) was performed giving the protected saponins in high yields. Deprotection then gave the saponins which were transformed into the corresponding methyl esters. The hemolytic activity of these synthetic hederagenin diglycosides was measured in order to establish structure–activity relationships based on the type and sequence of the attached sugar for the free carboxylic acid and methyl ester saponins.

  使用六种商业化双糖（D-细胞二糖、D-乳糖、D-麦芽糖、D-梅里糖、D-金雀异二糖、D-异麦芽糖）的三氯乙酰胺衍生物对苦木苷进行糖苷化反应，得到了高产率的保护皂苷。去保护后得到的皂苷进一步转化为相应的甲基酯。这些合成的苦木苷双糖的溶血活性被测量，以根据附加糖的类型和序列建立游离羧酸和甲基酯皂苷的结构–活性关系。
• An Easy Regio- and Stereoselective Synthesis of a Versatile Trisaccharide Precursor for Synthetic Carbohydrate Based Vaccines
  作者：Juan A. Mesa、Juan E. Tacoronte、Ernesto García、Jorge Leyva

  DOI：10.1135/cccc20070411

  日期：——

  The trisaccharide allyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside (3) was prepared directly from acceptor allyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside (1) and 4-O-(2,3,4,6- tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (2c) using regio- and stereoselective synthesis in dichloromethane with trimethylsilyl triflate as a promoter.

  三糖基烯丙基2-去氧-2-邻酰基-6-O-[4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-β-D-葡萄糖苷基]-β-D-葡萄糖苷 (3) 直接由受体烯丙基2-去氧-2-邻酰基-β-D-葡萄糖苷 (1) 和 4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-α-D-葡萄糖苷氯乙酰亚胺 (2c) 在二氯甲烷中使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为促进剂进行区域和立体选择性合成而成。
• Molecular Transporters Based on Sugar and Its Analogues and Processes For the Preparation Thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20080249296A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as a plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, can be effectively used in delivering various biologically active molecules.

  这种创新的分子转运化合物在生物膜（如细胞膜、核膜和血脑屏障）中表现出显著的高渗透性，因此可以有效地用于传递各种生物活性分子。
• MOLECULAR TRANSPORTERS BASED ON SUGAR AND ITS ANALOGUES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：CHUNG Sung-Kee

  公开号：US20100330671A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as a plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, can be effectively used in delivering various biologically active molecules.
• US8058413B2
  申请人：——

  公开号：US8058413B2

  公开（公告）日：2011-11-15