2-methylthio-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan | 1240046-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methylthio-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-1-(trifluoromethyl)benzo[e][1]benzofuran；2-methylsulfanyl-1-(trifluoromethyl)benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1240046-31-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃OS
• 分子量: 282.286
• InChiKey: QLVVKLNUUZKOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan-2-thiocarboxylic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰酸酯插入杂芳基硫醚的C-S键中

  摘要：

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201802369
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethylidene)-2,4-dithiapentane 2-oxide 、 2-萘酚 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-methylthio-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成的荧光2芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库，采用序贯的Pummerer环化/交叉偶联策略及其光物理性质

  摘要：

  从简单的萘酚中高效合成了2-芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库。在该合成中，萘酚与3-（2,2,2-三氟亚乙基）-2-，4-二硫杂戊烷2-氧化物的Pummerer型环化后，将所得的2-甲硫基-3-三氟甲基萘呋喃与各种芳基锌试剂。钯配合物Pd-PEPPSI-IPr是芳基化步骤中最有效的催化剂，代表了使用N-杂环-卡宾连接的钯配合物实现的芳基硫醚的首次交叉偶联。该文库由新的π扩展分子组成，所有这些分子在固态和溶液中均发出荧光。对其吸收和发射，荧光量子产率和荧光寿命等光物理性质进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201201261

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzo[<i>b</i>]furans from Phenols via Direct <i>Ortho</i> Functionalization by Extended Pummerer Reaction
  作者：Takayuki Kobatake、Daishi Fujino、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja1030134

  日期：2010.9.1

  diversity-oriented route to trifluoromethylbenzo[b]furans has been devised. A variety of phenols are directly converted to the corresponding 2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furans by new triflic-anhydride-mediated extended Pummerer annulation reactions with trifluoromethylketene dithioacetal monoxide. The methylthio group of the products undergoes further transformations, which increase the diversity

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。