1-溴-4-氯异喹啉 | 925890-48-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-氯异喹啉
• 英文名称: 1-­bromo-4-chloroisoquinoline
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloroisoquinoline
• CAS: 925890-48-8
• 化学式: C₉H₅BrClN
• 分子量: 242.502
• InChiKey: DWURDEVVUPUUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴-4-氯异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到4-chloro-1-(1H-indol-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌(II)/咪唑烷羧酸催化的 C−H 烷基化用于中心和轴向双对映体诱导

  摘要：

  使用新型 C2 对称手性咪唑烷羧酸实现了钌 (II) 催化的对映选择性 C−H 烷基化，具有高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。 C−H 烷基化同时构建中心手性和轴向手性，支链/直链比例达到 >20 : 1 dr，最高可达 98 : 2 er。

  DOI：

  10.1002/anie.202212595
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异喹啉 在 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-溴-4-氯异喹啉
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE PHENYLAZETIDINE CARBOXYLATE OU CARBOXAMIDE
  申请人：INVENTIVA

  公开号：EP3107910A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• [EN] NEW PHENYLAZETIDINE, CARBOXYLATE OR CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE PHENYLAZETIDINE CARBOXYLATE OU CARBOXAMIDE
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2015124868A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle R, R1, R2 n, A et Cy sont tels que définis dans la description. Les composés de formule (I) sont des modulateurs du récepteur NURR-1.
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• Ruthenium(II)/Imidazolidine Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation for Central and Axial Double Enantio‐Induction
  作者：Yanjun Li、Yan‐Cheng Liou、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202212595

  日期：2022.11.21

  Ruthenium(II)-catalyzed enantioselective C−H alkylations were realized with novel C2-symmetric chiral imidazolidine carboxylic acids, with high chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The C−H alkylation took place with simultaneous construction of central and axial chirality, reaching branched/linear ratios of >20 : 1 dr, and up to 98 : 2 er.

  使用新型 C2 对称手性咪唑烷羧酸实现了钌 (II) 催化的对映选择性 C−H 烷基化，具有高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。 C−H 烷基化同时构建中心手性和轴向手性，支链/直链比例达到 >20 : 1 dr，最高可达 98 : 2 er。