1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 19716-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-(phenylmethyl)isoquinoline
• CAS: 19716-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD00024130
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YRYCIFUZSUMAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-benzyl-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	138967-33-6	C17H17NO	251.328
  四氢异喹啉	Tetrahydroisoquinoline	91-21-4	C9H11N	133.193
  ——	1,2-diphenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine	205596-36-7	C22H23NS	333.497
  ——	N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	13605-95-3	C16H17N	223.318
  ——	2-bis(dimethylamino)phosphinoyl-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	78702-61-1	C20H28N3OP	357.436

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (1S)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉	(1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	57680-86-1	C16H17N	223.318
  (1R)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉	(1R)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	57680-87-2	C16H17N	223.318
  1-苄基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉	1-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	10225-29-3	C17H19N	237.345
  ——	1-benzyl-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	138967-33-6	C17H17NO	251.328
  四氢原小蘖碱	(+-)-Berbin	483-49-8	C17H17N	235.329
  ——	5,6,13,13a-Tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-on	41173-73-3	C17H15NO	249.312

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 LG-I-D₁₁ 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶的入口通道和活性位点的同步工程：单胺氧化酶 MAO-N 的案例†

  摘要：

  提出了一种新的定向进化方法，通过同时将迭代饱和诱变（ISM）集中在入口通道和结合袋内的残基上来增强酶的活性并操纵立体选择性。这种组合诱变策略已成功应用于黑曲霉单胺氧化酶（MAO-N）在空间要求底物的反应中，该底物对基于苯并哌啶支架的手性药物的合成感兴趣。在( S )-1,2,3,4-四氢-1-甲基-异喹啉、( S )-1,2,3,4-四氢-1-的合成中实现了Turner型去消旋化对映选择性的逆转乙基异喹啉和( S )-1,2,3,4-四氢-1-异丙基异喹啉。广泛的分子动力学模拟表明，催化特性的改变是由于入口隧道的疏水性增加与结合袋形状的改变相一致。

  DOI：

  10.1039/c6sc05381e
• 作为产物：
  描述：

  盐酸1-苯甲基-3,4-二氢异喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090253673A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human ghrelin receptor(s) and, in particular, are antagonists/inverse agonists of the human ghrelin receptor. They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of the ghrelin receptor, such as obesity, diabetes, and metabolic syndrome.

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Photocatalytic deaminative benzylation and alkylation of tetrahydroisoquinolines with <i>N</i>-alkylpyrydinium salts
  作者：David Schönbauer、Carlo Sambiagio、Timothy Noël、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.16.74

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed photoredox coupling of substituted N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) and different bench-stable pyridinium salts was successfully developed to give fast access to 1-benzyl-THIQs. Furthermore, secondary alkyl and allyl groups were also successfully introduced via the same method. Additionally, the typically applied N-phenyl group in the THIQ substrate could be replaced by the cleavable p-methoxyphenyl (PMP) group and successful N-deprotection was demonstrated.

  一种以钌催化的光氧还偶联反应成功地将取代的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）与不同的台阶稳定吡啶盐成功地结合，快速获得1-苄基-THIQs。此外，次烷基和烯丙基基团也成功地通过相同的方法引入。此外，THIQ底物中通常应用的N-苯基基团可以被可裂解的p-甲氧基苯基（PMP）基团取代，并且成功地展示了N-去保护。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Quinuclidine derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06017927A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Quinuclidine derivatives represented by general following general formula (I), salts, N-oxides or quaternary ammonium salts thereof, and medicinal compositions containing the same. ##STR1## The compound has an antagonistic effect on muscarinic M.sub.3 receptors and is useful as a preventive or remedy for urologic diseases, respiratory diseases or digestive diseases.

  由下列通用式（I）表示的喹诺啉衍生物，其盐、N-氧化物或季铵盐，以及含有这些物质的药物组合物。该化合物对毛细血管M.sub.3受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗泌尿系统疾病、呼吸系统疾病或消化系统疾病的药物。

表征谱图