2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 | 4594-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: N-methylisocarbostyril
• 英文别名: 2-methylisoquinolin-1(2H)-one；2-methylisoquinolin-1-one；N-methylisoquinolone；N -methylisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 4594-71-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: YJRMHIKEMDTYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  194-200 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到1-溴异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Development of a Facile and Inexpensive Route for the Preparation of α-Halobenzopyridines from α-Unsubstituted Benzopyridines

  摘要：

  A facile and inexpensive route for the preparation of alpha-halobenzopyridines from alpha-unsubstituted benzopyridines via N-methylbenzopyridin-alpha-ones was developed. alpha-Unsubstituted benzopyridines were converted easily into the corresponding N-methylbenzopyridin-alpha-ones, which were halogenated using PPh3-TCICA or PPh3-DBICA without using solvent to give a-halobenzopyridines.

  DOI：

  10.3987/com-15-13234
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• [EN] TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION TRIAZOLYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106614A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula:(I) wherein:A is an optionally substiuted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：（I）其中：A 是一个可选地取代的三唑环，或者其立体异构体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括 IRAK-4 调节。

表征谱图