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丝氨酸类衍生物

丝氨酸类衍生物

丝氨酸(Serine)是一种非芳香族的含氧氨基酸,在生物体内起着重要的作用。它不仅是蛋白质合成的重要组成部分,还参与许多生化途径和代谢过程。通过化学修饰或引入其他官能团,可以形成一系列具有特定性质和应用价值的丝氨酸类衍生物。

1. 生物学功能
  • 酶辅因子:丝氨酸是多种酶(如磷酸丝氨酸激酶)的辅基。
  • 磷脂合成:参与甘油磷脂的合成过程,尤其是磷脂酰丝氨酸。
  • 信号传导:在细胞内信号转导中发挥作用。
2. 化学结构与性质
  • 官能团多样性:丝氨酸含有羟基(-OH)和羰基(C=O),使得它可以衍生化为多种类型的化合物,如酯、酰胺、醇等。
  • 手性中心:丝氨酸存在D-和L-两种构型。
3. 衍生物类型
  • 脂肪酸衍生物:与不同长度的饱和或不饱和脂肪酸结合形成酯类,用作药物前体、化妆品原料或合成其他化合物的基础。
  • 酰胺衍生化:通过酰胺键连接不同的功能团,用于增加水溶性、稳定性或者特定的药理作用。
  • 羟基保护/修饰:利用化学方法保护丝氨酸的羟基,如形成酯类或其他稳定的衍生物形式。
4. 应用领域
  • 医药行业:作为药物合成中的重要中间体或最终产物,应用于治疗高血压、糖尿病等多种疾病。
  • 化妆品工业:因其保湿、抗氧化等特性被广泛用于护肤品中。
  • 农业化学品:在植物生长调节剂和农药的制备过程中发挥作用。
5. 合成方法

丝氨酸类衍生物可以通过化学合成法获得,包括但不限于缩合反应、酯化/酰胺化反应以及各种官能团转化等步骤。此外,在某些情况下也可以通过酶促催化过程来实现高效合成。

总结而言,丝氨酸及其衍生物是一大类在多个领域具有重要应用价值的化合物,它们的研究与发展对于推动相关行业技术进步具有重要意义。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 Fmoc-Ser(tBu)-OH 71989-33-8 C22H25NO5
FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸
FMOC-L-丝氨酸甲酯 N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester 82911-78-2 C19H19NO5
FMOC-L-丝氨酸甲酯
DL-高丝氨酸 DL-Homoserine 1927-25-9 C4H9NO3
DL-高丝氨酸
DL-环丝氨酸 4-amino-3-isoxazolidone 68-39-3 C3H6N2O2
DL-环丝氨酸
DL-异丝氨酸 (RS)-isoserine 632-12-2 C3H7NO3
DL-异丝氨酸
DL-尼古丁-甲基-d3 rac-N-[methyl-d3]nicotine 69980-24-1 C10H14N2
DL-尼古丁-甲基-d3
DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride 5619-04-5 C4H10NO3*Cl
DL-丝氨酸甲酯盐酸盐
DL-β-苯基丝氨酸 Phenylserin 69-96-5 C9H11NO3
DL-β-苯基丝氨酸
DL-Β-(3-噻吩基)丝氨酸 thienylserine 32595-59-8 C7H9NO3S
DL-Β-(3-噻吩基)丝氨酸
DL-O-磷酸丝氨酸 O-phospho-DL-serine 17885-08-4 C3H8NO6P
DL-O-磷酸丝氨酸
DL-O-甲基丝氨酸 3-methoxy-2-aminopropionic acid 19794-53-7 C4H9NO3
DL-O-甲基丝氨酸
DL-N-苯甲酰-2-异丁基丝氨酸 2-(Hydroxymethyl)-4-methyl-2-(phenylcarbonylamino)pentanoic acid 52421-47-3 C14H19NO4
DL-N-苯甲酰-2-异丁基丝氨酸
DL-3-氯丝氨酸甲酯盐酸盐 3-chloro-D,L-alanine methyl ester hydrochloride 33646-31-0 C4H8ClNO2*ClH
DL-3-氯丝氨酸甲酯盐酸盐
DL-2-异丙基丝氨酸 α-Isopropylserin 7522-43-2 C6H13NO3
DL-2-异丙基丝氨酸
D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯 DL-threo-p-methylsulfonylphenylserine ethyl ester 31925-27-6 C12H17NO5S
D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯
D-丝氨酸苄酯苯磺酸盐 D-Serine benzyl ester benzenesulfonate 141527-77-7 C16H19NO6S
D-丝氨酸苄酯苯磺酸盐
D-丝氨酸甲酯盐酸盐 R-(-)-serine methyl ester hydrochloride 5874-57-7 C4H9NO3*ClH
D-丝氨酸甲酯盐酸盐
D-丝氨酸甲酯 D-serine methyl ester 24184-43-8 C4H9NO3
D-丝氨酸甲酯
D-丝氨酸乙酯盐酸盐 D-serine ethyl ester hydrochloride 104055-46-1 C5H11NO3*ClH
D-丝氨酸乙酯盐酸盐
D-beta-高丝氨酸 (S)-3-amino-4-hydroxybutanoic acid 16504-57-7 C4H9NO3
D-beta-高丝氨酸
D-N-苄基丝氨酸甲酯 methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate 123639-56-5 C11H15NO3
D-N-苄基丝氨酸甲酯
D-N-苄基丝氨酸 N-benzyl-D-serine 106910-77-4 C10H13NO3
D-N-苄基丝氨酸
Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 Z-Ser(Bzl)-OH 20806-43-3 C18H19NO5
Cbz-O-苄基-L-丝氨酸
Cbz-DL-丝氨酸 Z-DL-serine 2768-56-1 C11H13NO5
Cbz-DL-丝氨酸
Cbz-D-高丝氨酸 N-(benzyloxycarbonyl)-D-homoserine 41088-85-1 C12H15NO5
Cbz-D-高丝氨酸
CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸 (S)-N-Cbz-α-MeSer(OH)-OH 114396-70-2 C12H15NO5
CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸
Boc-N-甲基-L-丝氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid 101772-29-6 C9H17NO5
Boc-N-甲基-L-丝氨酸
Boc-L-丝氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 2766-43-0 C9H17NO5
Boc-L-丝氨酸甲酯
Boc-D-高丝氨酸 67198-87-2 C9H17NNaO5
Boc-D-高丝氨酸
Boc-D-丝氨酸苄酯 (R)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate 59524-02-6 C15H21NO5
Boc-D-丝氨酸苄酯
BOC-L-丝氨酸 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine 3262-72-4 C8H15NO5
BOC-L-丝氨酸
BOC-D-丝氨酸甲酯 Boc-D-ser-ome 95715-85-8 C9H17NO5
BOC-D-丝氨酸甲酯
BOC-D-丝氨酸 (R)-N-tert-butoxycarbonyl serine 6368-20-3 C8H15NO5
BOC-D-丝氨酸
5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 D,L-serine N-phenylthiohydantoin 5789-22-0 C10H10N2O2S
5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
3-苯基-L-丝氨酸 (2S,3R)-3-phenylserine 7695-56-9 C9H11NO3
3-苯基-L-丝氨酸
3-羟基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)十二烷酰胺 3-Hydroxy-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide 182359-60-0 C16H29NO4
3-羟基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)十二烷酰胺
3-叔丁基-L-丝氨酸 syn-(2S)-β-tert-butylserine 171866-72-1 C7H15NO3
3-叔丁基-L-丝氨酸
3-[4-(甲磺酰基)苯基]丝氨酸乙酯 3-(4-methanesulfonyl)phenylserine ethyl ester 31925-27-6 C12H17NO5S
3-[4-(甲磺酰基)苯基]丝氨酸乙酯
2-甲基-L-丝氨酸 (S)-(+)-2-amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid 16820-18-1 C4H9NO3
2-甲基-L-丝氨酸
2-甲基-DL-丝氨酸 2-amino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 5424-29-3 C4H9NO3
2-甲基-DL-丝氨酸
2-氨基-3-羟基丙烷肼 DL-serine hydrazide 64616-76-8 C3H9N3O2
2-氨基-3-羟基丙烷肼
1-肉豆蔻酰-L-丝氨酸 N-myristoyl serine 21394-57-0 C17H33NO4
1-肉豆蔻酰-L-丝氨酸
(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 L-homoserine lactone hydrochloride 2185-03-7 C4H7NO2*ClH
(S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐
(S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-oxetan-2-one 98541-64-1 C8H13NO4
(S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯
(R)-异丝氨酸 (R)-isoserine 632-11-1 C3H7NO3
(R)-异丝氨酸
(R)-2-氨基-3-甲氧基丙酸盐酸盐 (2R)-2-amino-3-methoxypropanoic acid hydrochloride 86118-10-7 C4H9NO3*ClH
(R)-2-氨基-3-甲氧基丙酸盐酸盐
(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate 124605-42-1 C15H21NO5
(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 (2R,3S)-3-phenylisoserine hydrochloride 132201-32-2 C9H11NO3*ClH
(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸 (2R,3S)-3-phenylisoserine 136561-53-0 C9H11NO3
(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
—— S(tBu) 18783-53-4 C7H15NO3
S(tBu)