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丝氨酸类衍生物

丝氨酸类衍生物

丝氨酸(Serine)是一种非芳香族的含氧氨基酸,在生物体内起着重要的作用。它不仅是蛋白质合成的重要组成部分,还参与许多生化途径和代谢过程。通过化学修饰或引入其他官能团,可以形成一系列具有特定性质和应用价值的丝氨酸类衍生物。

1. 生物学功能
  • 酶辅因子:丝氨酸是多种酶(如磷酸丝氨酸激酶)的辅基。
  • 磷脂合成:参与甘油磷脂的合成过程,尤其是磷脂酰丝氨酸。
  • 信号传导:在细胞内信号转导中发挥作用。
2. 化学结构与性质
  • 官能团多样性:丝氨酸含有羟基(-OH)和羰基(C=O),使得它可以衍生化为多种类型的化合物,如酯、酰胺、醇等。
  • 手性中心:丝氨酸存在D-和L-两种构型。
3. 衍生物类型
  • 脂肪酸衍生物:与不同长度的饱和或不饱和脂肪酸结合形成酯类,用作药物前体、化妆品原料或合成其他化合物的基础。
  • 酰胺衍生化:通过酰胺键连接不同的功能团,用于增加水溶性、稳定性或者特定的药理作用。
  • 羟基保护/修饰:利用化学方法保护丝氨酸的羟基,如形成酯类或其他稳定的衍生物形式。
4. 应用领域
  • 医药行业:作为药物合成中的重要中间体或最终产物,应用于治疗高血压、糖尿病等多种疾病。
  • 化妆品工业:因其保湿、抗氧化等特性被广泛用于护肤品中。
  • 农业化学品:在植物生长调节剂和农药的制备过程中发挥作用。
5. 合成方法

丝氨酸类衍生物可以通过化学合成法获得,包括但不限于缩合反应、酯化/酰胺化反应以及各种官能团转化等步骤。此外,在某些情况下也可以通过酶促催化过程来实现高效合成。

总结而言,丝氨酸及其衍生物是一大类在多个领域具有重要应用价值的化合物,它们的研究与发展对于推动相关行业技术进步具有重要意义。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-十二碳酰-L-丝氨酸 N-Lauroylserine 14379-56-7 C15H29NO4
N-十二碳酰-L-丝氨酸
N-十二烷酰基-L-高丝氨酸内酯 N-dodecanoyl-L-homoserine lactone 137173-46-7 C16H29NO3
N-十二烷酰基-L-高丝氨酸内酯
N-十一烷酰基-L-高丝氨酸内酯 N-undecanoyl-L-Homoserine lactone 216596-71-3 C15H27NO3
N-十一烷酰基-L-高丝氨酸内酯
N-二氯乙酰基-L-丝氨酸钠盐 Dichloracetylserine 80174-64-7 C5H7Cl2NO4
N-二氯乙酰基-L-丝氨酸钠盐
N-乙酰基-O-甲基丝氨酸 O-Methyl-N-acetyl-DL-serine 98632-99-6 C6H11NO4
N-乙酰基-O-甲基丝氨酸
N-乙酰基-DL-丝氨酸 N-acetyl-serine 97-14-3 C5H9NO4
N-乙酰基-DL-丝氨酸
N-乙酰-L-丝氨酸甲酯 (S)-methyl 2-acetamido-3-hydroxypropanoate 54322-41-7 C6H11NO4
N-乙酰-L-丝氨酸甲酯
N-三苯甲基-L-高丝氨酸 三乙胺盐 N-Trityl-L-Homoserin-Triethylammonium-Salz 102056-97-3 C6H15N*C23H23NO3
N-三苯甲基-L-高丝氨酸 三乙胺盐
N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 methyl N-trityl-L-serinate 4465-44-5 C23H23NO3
N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯
N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯 3(S)-<(triphenylmethyl)amino>-2-oxetanone 88109-06-2 C22H19NO2
N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯
N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 14464-15-4 C12H15NO5
N-cbz-dl-丝氨酸甲酯
N-[叔丁氧羰基]-O-叔丁基-D-丝氨酸二环己基铵盐 3-tert-butyloxy-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propaionic acid 13734-38-8 C12H23NO5
N-[叔丁氧羰基]-O-叔丁基-D-丝氨酸二环己基铵盐
N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]丁酰胺 N-butanoyl-L-homoserine lactone 67605-85-0 C8H13NO3
N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]丁酰胺
N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺 N-heptanoyl-L-homoserine lactone 177158-20-2 C11H19NO3
N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺
N-Z-D-丝氨酸甲酯 (R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate 93204-36-5 C12H15NO5
N-Z-D-丝氨酸甲酯
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-丝氨酸 Fmoc-N-Me-Ser(tBu)-OH 197632-77-2 C23H27NO5
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-丝氨酸
N-Cbz-L-高丝氨酸内酯 benzyl (3S)-2-oxotetrahydro-3-furanylcarbamate 35677-89-5 C12H13NO4
N-Cbz-L-高丝氨酸内酯
N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 N-Boc-D-serine(Bzl)-OH 47173-80-8 C15H21NO5
N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
N-Boc-L-高丝氨酸 L-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid 41088-86-2 C9H17NO5
N-Boc-L-高丝氨酸
N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸 (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxy-propanoic acid 84311-18-2 C9H17NO5
N-Boc-2-甲基-D-丝氨酸
N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 BOC-O-benzyl-L-serine 23680-31-1 C15H21NO5
N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸
N-BOC-O-甲基-DL-丝氨酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid 856417-65-7 C9H17NO5
N-BOC-O-甲基-DL-丝氨酸
N-BOC-O-乙基-L-丝氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-ethylserine 104839-00-1 C10H19NO5
N-BOC-O-乙基-L-丝氨酸
N-BOC-L-丝氨酸水合物 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid hydrate 204191-40-2 C8H17NO6
N-BOC-L-丝氨酸水合物
N-BOC-2-甲基-L-丝氨酸 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 84311-19-3 C9H17NO5
N-BOC-2-甲基-L-丝氨酸
N-2,4-二硝基苯-L-丝氨酸 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-serin 1655-64-7 C9H9N3O7
N-2,4-二硝基苯-L-丝氨酸
N-(苯基甲基)丝氨酸甲酯 methyl 2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate 144001-42-3 C11H15NO3
N-(苯基甲基)丝氨酸甲酯
N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯 dibenzo-imino-methyl-L-serinate 133157-01-4 C17H17NO3
N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯
N-(三苯基甲基)-DL-丝氨酸甲酯 methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate 13515-76-9 C23H23NO3
N-(三苯基甲基)-DL-丝氨酸甲酯
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-O-(phenylmethyl)-L-serine 84000-14-6 C26H25NO5
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)辛酰胺 N-octanoyl-L-homoserine lactone 147852-84-4 C12H21NO3
N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)辛酰胺
N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)癸烷酰胺 N-(1-oxodecanoyl)-L-homoserine lactone 177315-87-6 C14H25NO3
N-(2-氧代四氢-3-呋喃基)癸烷酰胺
N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯 methyl 2(S)-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate 88099-67-6 C18H21NO3
N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯
N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯 methyl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 352530-50-8 C24H35NO3Si
N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯
L-高丝氨酸盐酸盐 (R)-3-amino-4-hydroxybutanoic acid hydrochloride 196950-52-4 C4H9NO3*ClH
L-高丝氨酸盐酸盐
L-丝氨酸苄酯盐酸盐 L-serine benzyl ester hydrochloride 60022-62-0 C10H13NO3*ClH
L-丝氨酸苄酯盐酸盐
L-丝氨酸盐酸盐 L-serine hydrochloride 16428-75-4 C3H7NO3*ClH
L-丝氨酸盐酸盐
L-丝氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride 5680-80-8 C4H10NO3*Cl
L-丝氨酸甲酯盐酸盐
L-丝氨酸乙酯盐酸盐 L-serine ethyl ester hydrochloride 26348-61-8 C5H11NO3*ClH
L-丝氨酸乙酯盐酸盐
L-丝氨酸Β-内酯四氟硼酸盐 (3S)-2-Oxooxetan-3-aminium tetrafluoroborate 403655-97-0 C3H6BF4NO2
L-丝氨酸Β-内酯四氟硼酸盐
L-丝氨酸-15N <(15)N>-L-serine 59935-32-9 C3H7NO3
L-丝氨酸-15N
L-beta-高丝氨酸 (R)-3-amino-4-hydroxybutanoic acid 589-44-6 C4H9NO3
L-beta-高丝氨酸
L-O-磷酸丝氨酸 L-phosphoserine 407-41-0 C3H8NO6P
L-O-磷酸丝氨酸
L-N-苄基丝氨酸甲酯 (S)-N-benzylserine methyl ester 123639-56-5 C11H15NO3
L-N-苄基丝氨酸甲酯
L-2-羟基苯丙氨酸 L-o-tyrosine 7423-92-9 C9H11NO3
L-2-羟基苯丙氨酸
Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯 (S)-3-(Benzyloxy-hydroxy-phosphoryloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 158171-14-3 C25H24NO8P
Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯
Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 O-benzyl-N-Fmoc-L-serine 83792-48-7 C25H23NO5
Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸
Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester 73724-46-6 C25H23NO5
Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸
Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸 Fmoc-O-(benzylphosphino)-serine 158171-15-4 C18H18NO8P
Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸
Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯 Fmoc-Ser(tBu)-OObt 109434-27-7 C29H28N4O6
Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯