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丝氨酸类衍生物

丝氨酸类衍生物

丝氨酸(Serine)是一种非芳香族的含氧氨基酸,在生物体内起着重要的作用。它不仅是蛋白质合成的重要组成部分,还参与许多生化途径和代谢过程。通过化学修饰或引入其他官能团,可以形成一系列具有特定性质和应用价值的丝氨酸类衍生物。

1. 生物学功能
  • 酶辅因子:丝氨酸是多种酶(如磷酸丝氨酸激酶)的辅基。
  • 磷脂合成:参与甘油磷脂的合成过程,尤其是磷脂酰丝氨酸。
  • 信号传导:在细胞内信号转导中发挥作用。
2. 化学结构与性质
  • 官能团多样性:丝氨酸含有羟基(-OH)和羰基(C=O),使得它可以衍生化为多种类型的化合物,如酯、酰胺、醇等。
  • 手性中心:丝氨酸存在D-和L-两种构型。
3. 衍生物类型
  • 脂肪酸衍生物:与不同长度的饱和或不饱和脂肪酸结合形成酯类,用作药物前体、化妆品原料或合成其他化合物的基础。
  • 酰胺衍生化:通过酰胺键连接不同的功能团,用于增加水溶性、稳定性或者特定的药理作用。
  • 羟基保护/修饰:利用化学方法保护丝氨酸的羟基,如形成酯类或其他稳定的衍生物形式。
4. 应用领域
  • 医药行业:作为药物合成中的重要中间体或最终产物,应用于治疗高血压、糖尿病等多种疾病。
  • 化妆品工业:因其保湿、抗氧化等特性被广泛用于护肤品中。
  • 农业化学品:在植物生长调节剂和农药的制备过程中发挥作用。
5. 合成方法

丝氨酸类衍生物可以通过化学合成法获得,包括但不限于缩合反应、酯化/酰胺化反应以及各种官能团转化等步骤。此外,在某些情况下也可以通过酶促催化过程来实现高效合成。

总结而言,丝氨酸及其衍生物是一大类在多个领域具有重要应用价值的化合物,它们的研究与发展对于推动相关行业技术进步具有重要意义。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2S)-2-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 7423-92-9 C9H11NO3
(2S)-2-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
—— N-Carbobenzoxy-DL-serin-tert.-butylester 59859-77-7 C15H21NO5
N-Carbobenzoxy-DL-serin-tert.-butylester
—— Fmoc-Ser-OBzl 73724-46-6 C25H23NO5
Fmoc-Ser-OBzl
—— (2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate 52421-46-2 C13H17NO4
(2S)-2-benzamido-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate
—— (RS)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid 52421-48-4 C17H17NO4
(RS)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
—— serine benzyl ester hydrochloride 60022-62-0 C10H13NO3*ClH
serine benzyl ester hydrochloride
—— N-benzoyl-2-methylserine 7508-82-9 C11H13NO4
N-benzoyl-2-methylserine
—— N-t-butyloxycarbonyl D-homoserine sodium salt 67198-87-2 C9H16NO5*Na
N-t-butyloxycarbonyl D-homoserine sodium salt
—— (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 188476-33-7 C10H19NO5
(S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
—— N-(2-Carboxy-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenecarboximidate 52421-48-4 C17H16NO4-
N-(2-Carboxy-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzenecarboximidate
—— 2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-hydroxypropanoate 73724-45-5 C18H16NO5
2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-hydroxypropanoate
—— 3-(Benzyloxy)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate 47173-80-8 C15H20NO5-
3-(Benzyloxy)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate
—— phosphatidylserine 51446-62-9 C42H82NO10P
phosphatidylserine
—— D-serine benzyl ester hydrochloride 60022-62-0 C10H13NO3*ClH
D-serine benzyl ester hydrochloride
—— 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 95715-85-8 C9H17NO5
2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester
—— N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 1676-75-1 C15H21NO5
N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine
—— β-hydroxyphenylalanine 50897-27-3 C9H11NO3
β-hydroxyphenylalanine
—— Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride 17136-54-8 C4H9ClNO2*Cl
Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride
—— 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-serinate 13650-73-2 C19H24N2O7
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-serinate
—— (S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride 2185-03-7 C4H5NO2*ClH
(S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride
—— N-Fmoc-N-methyl-O-benzyl-L-serine 84000-14-6 C26H25NO5
N-Fmoc-N-methyl-O-benzyl-L-serine
—— O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)serine 23680-31-1 C15H21NO5
O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)serine