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甾体化合物

甾体化合物是一类重要的生物活性分子,具有独特的碳环结构和立体异构特征。它们广泛存在于自然界中,尤其是在植物、动物以及微生物体内,是医药化学领域的一个重要研究对象。

结构特点

甾体的基本结构包括一个由17个碳原子组成的环状骨架(C-17),通常含有四个共轭的六元环系统:A环、B环、C环和D环。这一结构通过不同的侧链修饰形成了多种化学性质各异的甾体化合物,例如胆固醇、孕甾酮等。

分类

根据其分子中碳原子数量的不同,甾体可以进一步分为不同的类别:

  • 固醇(Sterols):包括胆固醇、羊毛脂甾醇等。
  • 甾烷(Steranes):具有与固醇相似结构的化合物,在古代生物遗迹中广泛存在。
  • 皂苷(Saponins):含有甾体母核和糖基,能够形成泡沫,是许多植物次生代谢产物的重要成分。
生物功能

甾体化合物在生物体内扮演着多种角色:

  1. 激素:如性激素(雌激素、孕激素)、皮质醇等。
  2. 细胞信号传导:通过与受体结合调节细胞内信号通路,影响基因表达及细胞行为。
  3. 膜结构成分:胆固醇是动物细胞膜脂质双层的重要组成之一。
医药应用

由于甾体化合物独特的生物活性,在医药化工领域得到了广泛应用:

  • 合成药物:包括激素类药物、抗炎药等。
  • 抗癌药物研发:部分甾体衍生物被发现具有抑制癌细胞生长的作用,成为新药研究的重要方向之一。
研究方法

对甾体化合物的研究通常涉及多种分析技术和化学反应:

  • 光谱学技术(如NMR、UV)用于结构鉴定。
  • 色谱法(HPLC、GC)进行分离纯化。
  • 合成方法:通过有机合成途径制备不同类型的甾体衍生物。

总的来说,甾体化合物因其广泛的生理活性和潜在的医疗价值,在化学化工及生物医药领域占据重要地位。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
星鱼甾醇 (22E)-ergosta-7,22-dien-3β-ol 2465-11-4 C28H46O
星鱼甾醇
异速甾醇 isotachysterol-2 469-06-7 C28H44O
异速甾醇
孕烯醇酮 Pregnenolone 145-13-1 C21H32O2
孕烯醇酮
孕二烯二酮 guggulsterone E 39025-24-6 C21H28O2
孕二烯二酮
奥多诺甙 H odoroside H 18810-25-8 C30H46O8
奥多诺甙 H
夹竹桃它罗苷 neritaloside 465-13-4 C32H48O10
夹竹桃它罗苷
大豆皂醇 C soyasapogenol C 595-14-2 C30H48O2
大豆皂醇 C
啤酒甾醇 cerevisterol 516-37-0 C28H46O3
啤酒甾醇
告达亭甙元 caudatin 38395-02-7 C28H42O7
告达亭甙元
剑麻皂素 tigogenin 77-60-1 C27H44O3
剑麻皂素
别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯 5α-Pregnan-3β,20α-diol-3β,20α-diacetat 6170-08-7 C25H40O4
别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯
乙酸 alpha-波菜甾醇酯 α-spinasterol acetate 4651-46-1 C31H50O2
乙酸 alpha-波菜甾醇酯
乙酰乙酰糖苷 O-α-L-rhamnopyranosyl(1->3)-6-O-acetyl-1-O-(3,4-dihydroxyphenylethyl)-4-O-(3,4-dihydroxy-E-cinnamoyl)-β-D-glucopyranoside 441769-43-3 C31H38O16
乙酰乙酰糖苷
乌沙苷元洋地黄苷 3β-O-(β-D-digitalosyl)-14-hydroxy-5α,14β-card-20(22)-enolide 61217-80-9 C30H46O8
乌沙苷元洋地黄苷
乌沙甙元 uzarigenine 466-09-1 C23H34O4
乌沙甙元
三烯 Trendione 4642-95-9 C18H20O2
三烯
γ-谷维素 Cycloartenol 11042-64-1 C40H58O4
γ-谷维素
β-谷甾醇乙酸酯 stigmast-5-en-3-yl acetate 915-05-9 C31H52O2
β-谷甾醇乙酸酯
β-谷甾醇 24-propylcholesterol 64997-52-0 C30H52O
β-谷甾醇
beta-谷甾醇 β-sitosterol 19044-06-5 C29H50O
beta-谷甾醇
b-D-吡喃葡萄糖苷,(3b,7a)-7-羟基豆甾-5-烯-3-基(9CI) Ikshusterol 3-O-glucoside 112137-81-2 C35H60O7
b-D-吡喃葡萄糖苷,(3b,7a)-7-羟基豆甾-5-烯-3-基(9CI)
Sitoindoside I; (6'-O-棕榈酰基)-3beta-D-吡喃葡萄糖基谷甾醇 sitoindoside I 18749-71-8 C51H90O7
Sitoindoside I; (6'-O-棕榈酰基)-3beta-D-吡喃葡萄糖基谷甾醇
N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺 17β-(N-(tert-butyl)-carboxamide)-androst-4-ene-3-one 131267-80-6 C24H37NO2
N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺
N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺 N-tert-butyl-3-oxo-4-aza-5-androsten-17β-formamide 166896-74-8 C23H36N2O2
N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺
N-(3Alpha,7Alpha,12Alpha)三羟基-5β-胆甾烷-24-酰基牛黄酸 Taurocholic acid 81-24-3 C26H45NO7S
N-(3Alpha,7Alpha,12Alpha)三羟基-5β-胆甾烷-24-酰基牛黄酸
BETA-扶桑甾醇氧化物 stigmast-4-en-3-one 1058-61-3 C29H48O
BETA-扶桑甾醇氧化物
ALPHA-波菜甾醇葡糖苷 alpha-Spinasterol glucoside 1745-36-4 C35H58O6
ALPHA-波菜甾醇葡糖苷
9-氟-11beta,17,21-三羟基-16beta-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 17-戊酸酯 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-valerate 21-acetate 5919-89-1 C29H39FO7
9-氟-11beta,17,21-三羟基-16beta-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 17-戊酸酯
7BETA-甲氧基豆甾-5-烯-3BETA-醇 Schleicheol 1 256445-66-6 C30H52O2
7BETA-甲氧基豆甾-5-烯-3BETA-醇
7-酮基去氢表雄酮 5-androstene-3β-ol-7,17-dione 566-19-8 C19H26O3
7-酮基去氢表雄酮
7-氧代-beta-谷甾醇 3β-hydroxystigmast-5-en-7-one 2034-74-4 C29H48O2
7-氧代-beta-谷甾醇
7,22,25-豆甾三烯醇 stigmasta-7,22,25-trien-3β-ol 14485-48-4 C29H46O
7,22,25-豆甾三烯醇
6-羟基豆甾-4-烯-3-酮 6β-hydroxysitostenone 36450-02-9 C29H48O2
6-羟基豆甾-4-烯-3-酮
6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮 (6β,22E)-hydroxy-stigmata-4,22-dien-3-one 36450-01-8 C29H46O2
6-羟基豆甾-4,22-二烯-3-酮
6-O-甲基啤酒甾醇 6-O-Methylcerevisterol 126060-09-1 C29H48O3
6-O-甲基啤酒甾醇
6,7,15,16-二亚甲基-4-烯-3,17-雄甾烯二酮 6β,7β,15β,16β-dimethylene-17β-spiroxiraneandrost-4-en-3-one 116298-21-6 C21H26O2
6,7,15,16-二亚甲基-4-烯-3,17-雄甾烯二酮
5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇 Ergosterol peroxide 2061-64-5 C28H44O3
5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇
5alpha-雄甾-1-烯-3beta,17beta-二醇 5α-androst-1-ene-3β,17β-diol 5323-27-3 C19H30O2
5alpha-雄甾-1-烯-3beta,17beta-二醇
5a-雄甾烷二酮 androstanedione 846-46-8 C19H28O2
5a-雄甾烷二酮
4-胆甾烯-3-酮 Cholest-4-en-3-one 601-57-0 C27H44O
4-胆甾烯-3-酮
3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇 Lumisterol<sub>3</sub> 5226-01-7 C27H44O
3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇
3beta,7alpha-二羟基豆甾-5-烯 7α-hydroxysitosterol 34427-61-7 C29H50O2
3beta,7alpha-二羟基豆甾-5-烯
3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮 3β,11α,17-trihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one 1635-20-7 C22H36O4
3beta,11alpha,17-三羟基-16alpha-甲基-5alpha-孕甾烷-20-酮
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 (2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2,9b-dihydroxy-4a,6a-dimethyloctadecahydro-7H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthren-7-one 82543-16-6 C21H30O3
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
3alpha-羟基-5beta-孕甾-16-烯-11,20-二酮 3-乙酸酯 3α-acetoxy-5β-pregn-16-ene-11,20-dione 4970-39-2 C23H32O4
3alpha-羟基-5beta-孕甾-16-烯-11,20-二酮 3-乙酸酯
3alpha,21-二羟基-5alpha-孕甾-20-酮 tetrahydroxydeoxycorticosterone 567-02-2 C21H34O3
3alpha,21-二羟基-5alpha-孕甾-20-酮
3-羟基-5,7-孕甾二烯-20-酮 3-Hydroxypregna-5,7-dien-20-one 81968-78-7 C21H30O2
3-羟基-5,7-孕甾二烯-20-酮
3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸 androst-4-en-3-one-17β-carboxylic acid 302-97-6 C20H28O3
3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸
3-氟苄脒盐酸盐 Δ<sup>9(11)</sup>-canrenone 95716-71-5 C22H26O3
3-氟苄脒盐酸盐
3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮 3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene-20-one 42982-49-0 C22H30O4
3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮