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甾体化合物

甾体化合物是一类重要的生物活性分子,具有独特的碳环结构和立体异构特征。它们广泛存在于自然界中,尤其是在植物、动物以及微生物体内,是医药化学领域的一个重要研究对象。

结构特点

甾体的基本结构包括一个由17个碳原子组成的环状骨架(C-17),通常含有四个共轭的六元环系统:A环、B环、C环和D环。这一结构通过不同的侧链修饰形成了多种化学性质各异的甾体化合物,例如胆固醇、孕甾酮等。

分类

根据其分子中碳原子数量的不同,甾体可以进一步分为不同的类别:

  • 固醇(Sterols):包括胆固醇、羊毛脂甾醇等。
  • 甾烷(Steranes):具有与固醇相似结构的化合物,在古代生物遗迹中广泛存在。
  • 皂苷(Saponins):含有甾体母核和糖基,能够形成泡沫,是许多植物次生代谢产物的重要成分。
生物功能

甾体化合物在生物体内扮演着多种角色:

  1. 激素:如性激素(雌激素、孕激素)、皮质醇等。
  2. 细胞信号传导:通过与受体结合调节细胞内信号通路,影响基因表达及细胞行为。
  3. 膜结构成分:胆固醇是动物细胞膜脂质双层的重要组成之一。
医药应用

由于甾体化合物独特的生物活性,在医药化工领域得到了广泛应用:

  • 合成药物:包括激素类药物、抗炎药等。
  • 抗癌药物研发:部分甾体衍生物被发现具有抑制癌细胞生长的作用,成为新药研究的重要方向之一。
研究方法

对甾体化合物的研究通常涉及多种分析技术和化学反应:

  • 光谱学技术(如NMR、UV)用于结构鉴定。
  • 色谱法(HPLC、GC)进行分离纯化。
  • 合成方法:通过有机合成途径制备不同类型的甾体衍生物。

总的来说,甾体化合物因其广泛的生理活性和潜在的医疗价值,在化学化工及生物医药领域占据重要地位。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)羊毛甾醇-2-丙烯酸酯 Cycloartenol ferulic acid ester 21238-33-5 C40H58O4
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)羊毛甾醇-2-丙烯酸酯
3,5-环麦角甾烷-6,8(14),22-三烯 14-[(Z)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadeca-8,10-diene 24352-51-0 C28H42
3,5-环麦角甾烷-6,8(14),22-三烯
3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮 3β,5α-dihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one 14858-07-2 C28H44O3
3,5-二羟基麦角甾醇-7,22-二烯-6-酮
3,5,9-三羟基麦角甾-7,22-二烯-6-酮 3β,5α,9α-trihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one 88191-14-4 C28H44O4
3,5,9-三羟基麦角甾-7,22-二烯-6-酮
3,21-二羟基孕甾n-20-酮 (3β,5α)-3,21-dihydroxypregnan-20-one 567-02-2 C21H34O3
3,21-二羟基孕甾n-20-酮
25-羟基胆甾醇 25-hydroxychlolesterol 2140-46-7 C27H46O2
25-羟基胆甾醇
22-脱氢赤桐甾醇 22-dehydroclerosterol 26315-07-1 C29H46O
22-脱氢赤桐甾醇
22-去氢赤桐甾乙酸酯 24β-ethyl-22,25-bisdehydrocholesterol acetate 28594-00-5 C31H48O2
22-去氢赤桐甾乙酸酯
21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one 60966-36-1 C22H34O2
21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮 20-formylpregn-4-en-3-one 24254-01-1 C22H32O2
20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮
18-甲基-11-亚甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 (8S,9S,10R,14S)-13-Ethyl-11-methylene-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione 54024-17-8 C20H26O2
18-甲基-11-亚甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮
17Β-羟基-17Alpha,17Β-二甲基-4-雄甾烯-3-酮 bolasterone 1605-89-6 C21H32O2
17Β-羟基-17Alpha,17Β-二甲基-4-雄甾烯-3-酮
17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇 17-methyl-5α-androstane-3α,17β-diol 641-82-7 C20H34O2
17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇
17Alpha-甲基-5Alpha-雄甾-3Β,17Β-二醇 ZINC05223451 641-83-8 C20H34O2
17Alpha-甲基-5Alpha-雄甾-3Β,17Β-二醇
17-羟基-3-氧代雌甾-5(10),9(11)-二烯-17beta-甲腈环乙缩醛 3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene 33300-19-5 C21H27NO3
17-羟基-3-氧代雌甾-5(10),9(11)-二烯-17beta-甲腈环乙缩醛
17-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮乙酸酯 17α-acetoxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione 14340-04-6 C22H28O4
17-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮乙酸酯
17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 21-十一烷酸酯 17-hydroxy-21-undecanoyloxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione 6865-15-2 C32H48O6
17,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 21-十一烷酸酯
16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮 3β-hydroxy-16α-methyl-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one 4927-26-8 C22H34O3
16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮
16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮 16β-methyl-16α,17α-epoxypregnenolone 1922-48-1 C22H32O3
16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮
16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 16-dehydropregnenolone acetate 979-02-2 C23H32O3
16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯
12beta-羟基孕甾-4,16-二烯-3,20-二酮 6,7-Dihydroneridienone A 72959-46-7 C21H28O3
12beta-羟基孕甾-4,16-二烯-3,20-二酮
11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮21-十一烷酸酯 11beta,17,21-Trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-undecanoate 6678-18-8 C32H50O6
11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮21-十一烷酸酯
11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮 11α-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione 6615-00-5 C18H24O3
11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮
11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 13β-ethyl-11α-hydroxygon-5-ene-3,17-dione 53067-82-6 C19H26O3
11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮
11-beta,17-alpha,21-三羟基-6-alpha-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methylpregna-4-ene-3,20-dione 1625-39-4 C22H32O5
11-beta,17-alpha,21-三羟基-6-alpha-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮
(6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代羧酸 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxo-androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid 80473-92-3 C21H26F2O4S
(6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代羧酸
(3beta,5alpha,24R)-麦角甾烷-3-醇 campestanol 474-60-2 C28H50O
(3beta,5alpha,24R)-麦角甾烷-3-醇
(3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 ergosterol acetate 2418-45-3 C30H46O2
(3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯
(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,17-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊并[a]菲-11-酮 β-cortolone 667-66-3 C21H34O5
(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,17-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊并[a]菲-11-酮
(24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇 brassicasterol 17472-78-5 C28H46O
(24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇
(22R)-2beta,3beta,20,22,25-五羟基-5beta-胆甾-8,14-二烯-6-酮 Podecdysone B 22612-27-7 C27H42O6
(22R)-2beta,3beta,20,22,25-五羟基-5beta-胆甾-8,14-二烯-6-酮
(1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 (1S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-(hydroxymethyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene 128387-35-9 C34H62O3Si2
(1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯
(17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇 3-methoxy-17-hydroxyestra-2,5(10)-diene 1091-93-6 C19H28O2
(17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇
(14BETA,22E)-8,14-环氧基麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮 8,14-Epoxyergosta-4,22-diene-3,6-dione 1265908-20-0 C28H40O3
(14BETA,22E)-8,14-环氧基麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮
(11beta)-11,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-1,4-二烯-21-基戊酸酯 11beta,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-valerate 39791-31-6 C26H36O6
(11beta)-11,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-1,4-二烯-21-基戊酸酯
—— 5,6β-epoxy-5β,9β,10α-ergosta-7,22<i>t</i>-dien-3β-ol 21843-03-8 C28H44O2
5,6β-epoxy-5β,9β,10α-ergosta-7,22<i>t</i>-dien-3β-ol
—— sodium glycodeoxycholate 3823-67-4 C26H42NO5*Na
sodium glycodeoxycholate
—— 25-hydroxylumisterol3 61585-29-3 C27H44O2
25-hydroxylumisterol3
—— Dregoside D<sub>a1</sub> 98665-65-7 C42H70O15
Dregoside D<sub>a1</sub>
—— Daturataturin A 133360-51-7 C34H48O10
Daturataturin A
—— 2,3,8,9,10-pentachloro-6-methyl-6<i>H</i>-dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>][1,2]thiazine 5,5-dioxide 3846-28-4 C13H6Cl5NO2S
2,3,8,9,10-pentachloro-6-methyl-6<i>H</i>-dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>][1,2]thiazine 5,5-dioxide
—— 6β-Methylhydrocortison 1625-39-4 C22H32O5
6β-Methylhydrocortison
—— 2-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)-amino>-aethan-sulfonsaeure-(1), N-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)>-taurin, Taurocholsaeure 81-24-3 C26H45NO7S
2-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)-amino>-aethan-sulfonsaeure-(1), N-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)>-taurin, Taurocholsaeure
—— Dregeoside A11 89020-11-1 C55H88O22
Dregeoside A11
—— 22-Dehydro-20-hydroxyecdysone 19974-12-0 C27H42O7
22-Dehydro-20-hydroxyecdysone
—— 20-hydroxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-one 22798-98-7 C33H52O7
20-hydroxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-one
—— 16α,17α-Epoxy-16β-methyl-pregn-5-en-3β-ol-20-on 1922-48-1 C22H32O3
16α,17α-Epoxy-16β-methyl-pregn-5-en-3β-ol-20-on
—— brassicasterol 474-67-9 C28H46O
brassicasterol
—— 3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-19-nor-17α-pregn-9-ene-21-ethyne 91934-95-1 C30H39NO4
3,3-ethylenedioxy-5α,17β-dihydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-19-nor-17α-pregn-9-ene-21-ethyne
—— Deoxycholic acid glycine conjugate 360-65-6 C26H43NO5
Deoxycholic acid glycine conjugate