tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)azetidine-1-carboxylate | 2680539-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 2680539-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IUXBTHCHOPZGDI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)azetidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到tert-butyl 3-(2-bromoacetyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生重氮酮有机合成耐贮存试剂的实用合成方法

  摘要：

  提出了一种使用串联流动反应器安全生成含重氮甲烷的有机溶液的新方法。重氮甲烷的生成产率达到0.45mol/h。通过重氮甲烷与混合酸酐的反应，已经制备了几种手性重氮酮，其数量高达 150 g，混合酸酐是通过用氯甲酸乙酯处理 Boc 保护的 α-氨基酸原位生成的。合成的重氮酮是在 110-142 °C 下稳定的结晶物质，可以很容易地在硅胶上纯化并长期保存。总体稳定性和大规模可用性允许将此类重氮酮视为具有广泛应用前景的实验室稳定试剂。量子化学研究表明，重氮酮的稳定性与羰基与重氮部分的共轭有关。作为适用性的一个例子，重氮酮与浓 HBr 的反应无需额外纯化即可得到相应的纯手性 α-溴酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00230
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生重氮酮有机合成耐贮存试剂的实用合成方法

  摘要：

  提出了一种使用串联流动反应器安全生成含重氮甲烷的有机溶液的新方法。重氮甲烷的生成产率达到0.45mol/h。通过重氮甲烷与混合酸酐的反应，已经制备了几种手性重氮酮，其数量高达 150 g，混合酸酐是通过用氯甲酸乙酯处理 Boc 保护的 α-氨基酸原位生成的。合成的重氮酮是在 110-142 °C 下稳定的结晶物质，可以很容易地在硅胶上纯化并长期保存。总体稳定性和大规模可用性允许将此类重氮酮视为具有广泛应用前景的实验室稳定试剂。量子化学研究表明，重氮酮的稳定性与羰基与重氮部分的共轭有关。作为适用性的一个例子，重氮酮与浓 HBr 的反应无需额外纯化即可得到相应的纯手性 α-溴酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00230