D-glycero-D-gulo-1-deoxy-[2]octulose | 15714-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-glycero-D-gulo-1-deoxy-[2]octulose
• CAS: 15714-42-8
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: AXQLNVBCSZLQOZ-OMKQZNDVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Deoxy-keto-L-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat 在 sodium methylate 作用下， 生成 D-glycero-D-gulo-1-deoxy-[2]octulose
  参考文献：
  名称：

  Configuration of pyruvic acid ketals, 4,6-O-linked to d-galactose units, in bacterial and algal polysaccharides

  摘要：

  合成了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（X和XI），并通过Smith降解制备了1,3-O-(羟基异丙基亚甲基)-l-赤藓醇（XIII）来确定X的葡萄糖醛缩分子构型，XIII由2,8-脱水-1-去氧-d-甘露醇-β-d-谷-八糖（XVI）制备而成。制备了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II和V），并通过分子旋转比较确定了它们的葡萄糖醛缩分子构型。利用II和V制备了甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（IX和XII）和甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（XIV和XV）进行了研究。此外，比较了II和V的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-半乳糖苷（III和VI）与X和XI的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-葡萄糖苷（VII和VIII）的氢键特性。基于X含有轴向C-甲基基团的发现，两种方法的结果表明甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II）在所描绘的构象中含有轴向C-甲基基团。该化合物的立体异构体由Corynebacterium insidiosum多糖和Difco琼脂的部分水解产物4,6-O-(1-羧乙基亚甲基)-d-半乳糖（IV）制备而成，并确定天然产物含有赤道C-甲基醛缩基团。

  DOI：

  10.1139/v67-088