(Benzyl-1-pyrrolyl-3)-trans-acrylsaeure | 60290-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Benzyl-1-pyrrolyl-3)-trans-acrylsaeure
• CAS: 60290-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JBEJSEBHVIFOMH-VOTSOKGWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzyl-1-pyrrolyl-3)-trans-acrylsaeure 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Benzyl-1-pyrrolyl-3)-trans-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403