1-Benzyloxymethyl-3,4-pyrroldicarbonsaeure | 41969-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Benzyloxymethyl-3,4-pyrroldicarbonsaeure
• 英文别名: 1-benzyloxymethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 41969-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: NCURPFSAGWXBDJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxymethyl-3,4-pyrroldicarbonsaeure 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-Benzyloxymethyl-3,4-pyrroldicarbonsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Chemistry. XV. The Chemistry of Some 3,4-Disubstituted Pyrroles

  摘要：

  本文介绍了多种3,4-二取代吡咯的合成方法，包括抗有丝分裂剂Verrucarin E的合成。通过Diels-Alder反应制备了3,4-吡咯二羧酸酯。对二酯进行部分水解得到4-酯基-3-羧基化合物，通过修饰这些化合物，可以合成多种不对称的3,4-二取代吡咯。在保留酰基或羧酸酯基团的情况下，Raney镍还原了一种硫酯，生成了羟甲基。由于碳负离子试剂会引起1-质子的脱除，因此必要时，氮原子会被N-苄氧甲基基团保护，这个基团可以通过氯化铝或氢解来裂解为N-羟甲基衍生物。随后，用苄基三甲基铵氢氧化物处理可以得到吡咯。

  DOI：

  10.1139/v73-161