8-(5-nitro-pyridin-2-yl)-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6endo,7endo-dicarboxylic acid anhydride | 62219-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-(5-nitro-pyridin-2-yl)-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6endo,7endo-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 9-(5-nitro-pyridin-2-yl)-(3ac,8ac)-3a,4,8,8a-tetrahydro-4r,8c-epiazano-cyclohepta[c]furan-1,3,5-trione
• CAS: 62219-50-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆
• 分子量: 315.242
• InChiKey: CENOXNPZBURVTO-FZVWWSIASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3,11-bis-(5-nitro-pyridin-2-yl)-(1rN,2tC12,6tC12,7cN)-3,11-diaza-tricyclo[5.3.1.12,6]dodeca-4,8-diene-10,12-dione 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-(5-nitro-pyridin-2-yl)-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6endo,7endo-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第二十一部分。1-（5-硝基-2-吡啶基）-和1-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-3-氧化吡啶鎓与2、4和6个π电子组分的热环加成

  摘要：

  通过FMO理论（包括次级轨道重叠）并考虑到空间和偶极效应，阐明了标题化合物在2-位和6-位与单或双取代乙烯的反应的区域和立体选择性，并对其进行了合理化。对于单取代的乙烯，FMO理论正确地预测了电子供体，电子受体和共轭烯烃都以相同的区域选择性意义添加。立体选择性被证明合理地取决于甜菜碱和加成物的结构。

  DOI：

  10.1039/p19760002307