1-O-Methyl-3-C-cyano-3-O-methylsulfonyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-ribo-hexopyranose | 65827-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-Methyl-3-C-cyano-3-O-methylsulfonyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-3-cyano-O³-methanesulfonyl-α-D-ribo-2-deoxy-hexopyranoside
• CAS: 65827-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇S
• 分子量: 369.395
• InChiKey: JDKVCCUPSSAESU-IOUZAIRSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Methyl-3-C-cyano-3-O-methylsulfonyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-ribo-hexopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Spiro
  参考文献：
  名称：

  永硝醇及其对映体的合成

  摘要：

  Evernitrose (1: 2, 3, 6-trideoxy-3-c,4-o-dimethyl-3-nitro-L-arabino-hexopyranose) 及其对映异构体 (17) 由甲基 2,6-dideoxy-4- 合成o-methyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 和甲基 4,6-o-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythroa-hexopyranosid-3-ulose 分别。在这两种情况下，通过 Bourgeois 方法制备的相应氨基衍生物的氧化，引入了与叔支链碳相连的独特硝基。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1403

文献信息

• Branched-chain Sugars. XI. Synthesis of 2,3,6-Trideoxy-3-<i>C</i>,4-<i>O</i>-dimethyl-3-nitro-D-<i>arabino</i>-hexopyranose (D-Evernitrose)
  作者：Juji Yoshimura、Masafumi Matsuzawa、Masuo Funabashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.2064

  日期：1978.7

  2,3,6-Trideoxy-3-C, 4-O-dimethyl-3-nitro-D-arabino-hexopyranose was synthesized by the oxidation of methyl α-glycoside of the corresponding 3-amino derivative with m-chloroperbenzoic acid followed by hydrolysis. The 3-amino derivative was synthesized from methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose by introduction of the amino-branching function according to the method of Bourgeois

  2,3,6-三脱氧-3-C, 4-O-二甲基-3-硝基-D-阿拉伯-吡喃己糖是通过用间氯过苯甲酸氧化相应的3-氨基衍生物的甲基α-糖苷合成的通过水解。3-氨基衍生物是由甲基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 按照 Bourgeois 的方法引入氨基支化功能合成的，然后 6 -脱氧和 4-O-甲基化。