O⁴-acetyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1,6-trifluoroacetylazanediyl-β-D-ribo-1,2,3,6-tetradeoxy-hexopyranose | 70580-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O⁴-acetyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1,6-trifluoroacetylazanediyl-β-D-ribo-1,2,3,6-tetradeoxy-hexopyranose
• 英文别名: (1R)-2exo-acetoxy-6-trifluoroacetyl-3exo-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-8-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 70580-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₆N₂O₅
• 分子量: 378.228
• InChiKey: JMNVPKGRIAPUFS-OSMVPFSASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O¹,O⁴-diacetyl-3,6-bis-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ξ-D-ribo-2,3,6-trideoxy-hexopyranose 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O⁴-acetyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-1,6-trifluoroacetylazanediyl-β-D-ribo-1,2,3,6-tetradeoxy-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  新柔红霉素类似物。道诺霉素的3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-和β-D-阿拉伯糖基和3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-核糖-己吡喃糖苷。

  摘要：

  在Koenigs-Knorr条件下，将2,3,6-丁氧基-3-三氟乙酰氨基-4-O-三氟乙酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基氯（19）（或相应的4-对硝基苯甲酸酯，20）糖基化在分离出端基异构体并除去保护基团之后，以可接受的收率得到了各个目标糖苷8（α端基异构体；主要产物）和9（β端基次要的）。相反，用N-三氟乙酰基和O-乙酰基（或Op-硝基苯甲酰基）基团适当保护的标题二氨基糖，通过糖基方法与蒽环类糖苷配基立体定向偶联，在脱保护后得到α糖苷12。这三个在体内测定了类似物对P388淋巴细胞白血病的作用。他们显示很少的活性（T / C 125为8； T / C 115为9）或没有（化合物12）活性，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.223