7-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 79236-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 79236-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: BFLSDMOHMCNGRM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-5-methylspiro<2.5>oct-5-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。第13部分。六甲新酮的全合成

  摘要：

  描述了通过6-甲酰基-2,6-二甲基-环己-2-烯基羧酸酯（2）进行的全合成的fraxinellone（1）（降解的柠檬苦素的最简单实例）。在最初的方法中，通过环丙烷化和环裂解来进行6-甲酰基-2-甲基环己-2-烯基羧酸乙酯（7）的C-6甲基化反应，出乎意料地得到了双环[2.2.1]庚烯化合物（20），所需产品收率不佳。随后，通过3-甲基戊-2,4-二烯酸乙酯与甲基丙烯醛之间的Diels-Alder反应有效地合成了关键中间体（2）。醛酯（2）与呋喃基锂反应，然后与碱进行双键异构化，得到（±）-六氢新萘酮，以及相应的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001557