2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione | 78828-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione
• CAS: 78828-89-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₆
• 分子量: 218.166
• InChiKey: UGYXYKYQGYZQIF-VPENINKCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  恶嗪霉素及其相关恶二唑核苷某些衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  将奥沙菌霉素分别转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰氧恶菌霉素（2）和2'，3'-O-异丙基亚氧恶嗪菌素（3）。将化合物3碘化并还原以提供5′-脱氧-2′，3′-O-异亚丙基异恶嗪霉素（5），其在酸水解后提供5′-脱氧恶嗪霉素（6）。或者，也提供了奥沙霉素的碘化，然后进行催化氢化。6.用2-乙酰氧基苯甲酰氯处理奥沙霉素，以提供3'-O-乙酰基-2'-氯2'-脱氧氧嗪霉素（8），将其用氢化三丁基锡还原后，提供了3'-O-乙酰基-2'-脱氧恶嗪霉素（9）。羟嗪霉素也被转化为羟嗪霉素的5'-磷酸盐（10）和O4,2'-脱水羟嗪霉素（11）。1,2,4-Oxadiazole-3,5-dione（12）被糖基化以提供2-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-恶二唑-3,5-二酮（13），在脱乙酰基作用后提供2-β-D-核呋喃糖基-1,2,4 -恶二唑-3,5-二酮（14）。

  DOI：

  10.1021/jm00142a010