(3,4-Dioxo-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 74106-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3,4-Dioxo-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 74106-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: WSFMBILKRZLXHL-OGXFKERWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dioxo-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到((3S,4R)-4-Hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic prostaglandins. III. Synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2.

  摘要：

  研究了各种 1-取代-3, 7-二氧杂环[3.3.0]辛烷-2, 8-二酮 (2b-j) 的脱羧反应。在回流条件下，用乙酸钾在吡啶水溶液中进行处理，所有受检化合物（2b-j）都能以高产率脱羧，得到相应的反式-3-羟甲基-4-丁醇内酯（3b-j）。此外，还介绍了从化合物 3i 和 3j 合成 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 (1a) 的过程。3i 的莫法特氧化反应和生成的醛（6a）与 2-氧代庚基膦酸二甲酯的维蒂希反应生成了烯酮（7a），烯酮通过 NaBH4 还原转化为 10-oxa-11 脱氧前列腺素 E2 甲酯（8a）和 C15-表聚体（9a）。对 8a 进行水解和随后的再内酯化，可得到 1a，收率为 88%。对 9a 进行类似处理后得到 1b，收率为 87%。采用类似的反应顺序，还可以通过 8b 和 9b 从腈类似物 3j 中制备出 1a 和 1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.783