(+/-)-<3α(S^*),4β>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4-ethoxycarbonyl-4-t-butoxycarbonyl-2-azetidinone | 87325-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-<3α(S^*),4β>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4-ethoxycarbonyl-4-t-butoxycarbonyl-2-azetidinone
• CAS: 87325-90-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₉
• 分子量: 479.527
• InChiKey: SWJDHHHKQOADPY-LTJBIVKBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<3α(S^*),4β>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4-ethoxycarbonyl-4-t-butoxycarbonyl-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-<1α,4α,5α>-t-butyl-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,6-dioxo-4-methyl-3-oxa-7-azabicyclo<3.2.0>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0
• 作为产物：
  描述：

  (R^*,R^*)-2-bromo-3-acetoxybutyryl chloride 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-<3α(S^*),4β>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4-ethoxycarbonyl-4-t-butoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0