Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 98854-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 98854-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀S
• 分子量: 408.427
• InChiKey: CKDHAZDAJASVIQ-OWYFMNJBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R,5S,6S)-2-Allyl-4-hydroxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-C-烯丙基糖吡喃糖苷

  摘要：

  已经开发了用于合成C-糖苷的简化程序。在路易斯酸的存在下，将完全或部分乙酰化的吡喃葡萄糖在一个步骤中与烯丙基三甲基硅烷反应。该方法还具有可以通过使用适当的溶剂来诱导立体选择性的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98529-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-5-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-C-烯丙基糖吡喃糖苷

  摘要：

  已经开发了用于合成C-糖苷的简化程序。在路易斯酸的存在下，将完全或部分乙酰化的吡喃葡萄糖在一个步骤中与烯丙基三甲基硅烷反应。该方法还具有可以通过使用适当的溶剂来诱导立体选择性的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98529-0