2-Trifluoromethanesulfonyloxy-1-(5-trimethylstannanyl-hex-5-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester | 135641-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Trifluoromethanesulfonyloxy-1-(5-trimethylstannanyl-hex-5-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 135641-51-9
• 化学式: C₁₇H₂₇F₃O₅SSn
• 分子量: 519.17
• InChiKey: GOWKRJQBCPSBIT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxy-1-(5-trimethylstannanyl-hex-5-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以50%的产率得到8-Methylene-2,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-azulene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的三氟甲磺酸烯醇酯和乙烯基锡烷官能团的偶联。导致双环二烯系统的新环空序列

  摘要：

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86462-0