3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose | 152963-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose
• CAS: 152963-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₇O₇P
• 分子量: 386.382
• InChiKey: QPLZRPRKSQPRPS-WFKFIOEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-phosphino-α-L-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-arabino-hexofuranos-5-ulose 在 镍 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315