5'-O-benzoyl-3'β-diethylphosphono-3'-deoxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine | 170299-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-3'β-diethylphosphono-3'-deoxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine
• 英文别名: (2'S,3'S,4'R)-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'β-diethylphosphono-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine；[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diethoxyphosphoryl-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 170299-39-5
• 化学式: C₂₆H₃₉N₂O₉PSi
• 分子量: 582.663
• InChiKey: CKSUSSMWKWGALG-XBYSBRQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-3'β-diethylphosphono-3'-deoxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5'-O-benzoyl-3'β-diethylphosphono-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过3'-酮核苷合成核苷3'-膦酸酯

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00363-d
• 作为产物：
  描述：

  Oxalic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzoyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(diethoxy-phosphoryl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-benzoyl-3'α-diethylphosphono-3'-deoxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine 、 5'-O-benzoyl-3'β-diethylphosphono-3'-deoxy-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过3'-酮核苷合成核苷3'-膦酸酯

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00363-d