3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-(5-2H)mannitol | 214146-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-(5-2H)mannitol
• CAS: 214146-31-3
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₆
• 分子量: 568.674
• InChiKey: BRZMZVRTIDDVSN-OJEWUPRCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-(5-2H)mannitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到1-deoxy-(5-2H)mannonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  分子内还原胺化利用氘代气体合成糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin和2,5-dideoxy-2,5-imino-d-甘露醇的区域和立体C氘代衍生物1献给Herfried Griengl教授，享年60岁.1

  摘要：

  摘要6-叠氮基1,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-d-果糖呋喃糖可以很容易地从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose分两步获得可从蔗糖分两步获得。通过在阮内镍上用2 H 2进行受控氢化并伴随分子内还原胺化作用将该物质环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露糖醇，一种1-脱氧甘露糖苷霉素的部分保护的衍生物。常规的脱保护作用提供了1-脱氧-（5- 2 H）甘露ononjirimycin。游离的5-叠氮基5-脱氧-d-果糖吡喃糖的还原和分子内还原胺化在一个步骤中得到2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露醇。同样地，从5-叠氮基5-脱氧-1-山梨糖醇糖获得2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-d-（5- 2 H）葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00159-1
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-fructofuranose 在 镍 碳酸氢钠 、 氘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-(5-2H)mannitol
  参考文献：
  名称：

  分子内还原胺化利用氘代气体合成糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin和2,5-dideoxy-2,5-imino-d-甘露醇的区域和立体C氘代衍生物1献给Herfried Griengl教授，享年60岁.1

  摘要：

  摘要6-叠氮基1,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-d-果糖呋喃糖可以很容易地从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose分两步获得可从蔗糖分两步获得。通过在阮内镍上用2 H 2进行受控氢化并伴随分子内还原胺化作用将该物质环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露糖醇，一种1-脱氧甘露糖苷霉素的部分保护的衍生物。常规的脱保护作用提供了1-脱氧-（5- 2 H）甘露ononjirimycin。游离的5-叠氮基5-脱氧-d-果糖吡喃糖的还原和分子内还原胺化在一个步骤中得到2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-（5- 2 H）甘露醇。同样地，从5-叠氮基5-脱氧-1-山梨糖醇糖获得2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-d-（5- 2 H）葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00159-1