61,62-[(R,R)-butane-2,3-diyl] out-out-61,62-dihydrogen (^fC)1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate | 331812-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 61,62-[(R,R)-butane-2,3-diyl] out-out-61,62-dihydrogen (^fC)1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
• CAS: 331812-60-3
• 化学式: C₇₀H₁₀O₈
• 分子量: 978.845
• InChiKey: FDPZMNYZQCPPLX-IRICNMPYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  61,62-[(R,R)-butane-2,3-diyl] out-out-61,62-dihydrogen (^fC)1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C60 的光学活性大环顺式 3 双加合物：区域选择性和立体选择性合成、激子手性耦合和绝对构型的确定，以及在手性环境中富勒烯发色团之间激子耦合的首次观察

  摘要：

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  61,62-[(R,R)-butane-2,3-diyl] out-out-61,62-di(tert-butyl) (^fC)1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到61,62-[(R,R)-butane-2,3-diyl] out-out-61,62-dihydrogen (^fC)1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C60 的光学活性大环顺式 3 双加合物：区域选择性和立体选择性合成、激子手性耦合和绝对构型的确定，以及在手性环境中富勒烯发色团之间激子耦合的首次观察

  摘要：

  一系列光学活性 cis-3 双加合物，例如 (R,R,fC)-16（方案 6），通过 C60 与双丙二酸酯的 Bingel 大环化反应区域选择性和非对映选择性获得，其中含有衍生的光学活性系链来自 1,2-二醇。cis-3 双加合物中固有手性加成模式的绝对构型先前已通过计算和实验圆二色谱 (CD) 光谱的比较来确定。现在通过基于半经验 AM1（“奥斯汀模型 1”）和 OM2（“正交化方法 2”）计算并结合 1H-NMR 光谱的独立方法获得了对这些早期分配的完全确认。通过计算发现双丙二酸酯 [CHR(OCOCH2COOEt)]2 含有 (R,R)- 或 (S,S)-butane-2,3-diol 衍生物作为光学活性系链，优先形成 C60 的 cis-3 双加合物作为单一的非对映异构体，其中烷基 R 采用左旋构象，而两个乙醇酸 H 原子在反平面 (ap) 中，与富勒烯的酯键在左右关系（图 2 和图

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3069::aid-hlca3069>3.0.co;2-w