1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]-2,4,10-4b-azoniaphenanthrene-9-olate | 115173-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]-2,4,10-4b-azoniaphenanthrene-9-olate
• 英文别名: tri-O-acetylluminarosine
• CAS: 115173-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₈
• 分子量: 471.426
• InChiKey: SIYCBHXEYPJWQK-VGKBRBPRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]-2,4,10-4b-azoniaphenanthrene-9-olate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到luminarosine
  参考文献：
  名称：

  具有新型杂环甜菜碱的荧光核苷作为糖苷配基的光化学制备及性质

  摘要：

  N- [9-（2'，3'，5'-tri-0-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-6-y1]吡啶鎓氯化物的高效光化学转化为高度荧光的核苷，具有新的当吡啶鎓盐的充气水溶液暴露在阳光下时，会出现杂芳族甜菜碱，如糖苷配基。还描述了将荧光核苷（称为三-0-乙酰基-肌氨酸）化学脱乙酰为母体核苷（肌氨酸）和将N-糖苷键裂解为糖苷配基（luminarine）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81677-x
• 作为产物：
  描述：

  N-{5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl}pyridinium chloride 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]-2,4,10-4b-azoniaphenanthrene-9-olate
  参考文献：
  名称：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-pyridinium 在水溶液中的光化学。三-O-乙酰基铝红素的形成机理

  摘要：

  N-[9-(2',3',5'-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)purin-6-yl] 氯化吡啶 (1) 的光化学已在 pH 值的水溶液中进行了研究在有氧和无氧条件下范围为 6-8。提出了一种将 1 光化学转化为高荧光核苷 2',3',5'-tri-O-acetylluminarosine (2) 的多步机制，其中，作为第一步，1 经历光诱导的水解开环在嘌呤环的咪唑部分形成 N-[5-formamido-6-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidin-4-yl]氯化吡啶 (3)

  DOI：

  10.1021/ja00005a045

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Quenching Study of the Novel Cationic Probe Derived from Luminarosine
  作者：Grażyna Wenska、Bohdan Skalski、Iwona Tomska-Foralewska、Stefan Paszyc

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3726::aid-hlca3726>3.0.co;2-6

  日期：2001.12.19

  A simple and efficient transformation of the zwitterionic luminarosine into a brightly fluorescent cationic analogue, namely 1-amino-9-methoxy-2,4,10-triaza-4b-azoniaphenanthrene (3) is reported. The fluorescence quenching of 3 by common nucleotides calf-thymus (CT) DNA, and halide ions was investigated by means of spectrophotometric and spectrofluorometric methods. Intermolecular static and dynamic fluorescence-quenching constants for quenching of 3 by nucleotides and halide ions were determined in aqueous solution. Evidence for formation of nonfluorescent ground-state complexes of 3 with nucleotides and CT-DNA is presented. Scatchard analysis of the CT-DNA quenching data resulted in a binding constant of 2.8 x 10(4) M-1 and a number of binding sites per base pair of 0.049.
• Burdzy; Skalski; Paszyc, Nucleosides & Nucleotides, <hi>1998</hi>, vol. 17, # 1-3, p. 143 - 151
  作者：Burdzy、Skalski、Paszyc、Gdaniec、Adamiak

  DOI：——

  日期：——