3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester | 386746-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 386746-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LHMDWNMOOXVWKG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 、 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,4aS,9aR)-4,4a-Dihydroxy-6-methoxy-3,4,5,8,9a-pentamethyl-1-oxo-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-2,7-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (4R,4aS,9aS)-4,4a-Dihydroxy-6-methoxy-3,4,5,8,9a-pentamethyl-1-oxo-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-2,7-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341